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- 2020-10-16 发布于广东
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香豆素与碱的反应可运用于提取分离, 但不能长时间加热。 影响内酯环开环水解的其他因素 (1)取代基的性质和位置 香豆素内酯环的水解与环上的取代基有关 特别是C7位上的取代基。 如:C7位有-OH -OCH3 等 供电子基团,其水解较难。 7-OH香豆素 7-OCH3 香豆素 香豆素 (2)空间位阻 如:在C3上有基团取代, 基团越大越难水解 * (3) C8位如有 C=O,双键,环氧等结构时, 它们易与开环后产生的酚羟基形成H 键, 或发生缩合,加成反应再加酸内酯也不环合。不可逆。 香豆素侧链上的酯基如连在苄基C 上, 则极不稳定, 易发生消除反应。 * 香豆素与浓碱液加热,则内酯环破坏, 生成酚类 或 酸类。 * 〈二〉与酸的反应, 1,环合反应 香豆素分子中酚羟基与邻位的不饱和侧链 (如:异戊烯基)常能发生环合反应 生成含氧杂环结构(吡喃或呋喃) P115 2, 醚键的开裂(水解)P115 3,双键的加水
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