第八部分醇硫醇和酚.ppt

氧化反应 二硫键 可逆 生物体内，巯基与二硫键之间的氧化还原是重要的生化过程。 第三节 酚 Phenol 一、酚的结构、分类和命名 结构特征 羟基与苯环直接相连 p-p共轭 sp2杂化 分类和命名 苯酚、萘酚 一元酚、多元酚 m-硝基苯酚 o-甲苯酚 3,5-二羟基甲苯 儿茶酚 catechol P31 ?-萘酚 二、酚的光谱性质 IR： ?O-H 3650~3200 cm-1 ?C-O 1300~1000 cm-1 ?C=C-H 3300~3000cm-1 ?C=C 1675~1500cm-1 1HNMR：Ar-O-H ? 4.5~6.5 ppm Ar-H ? 6~8 ppm 二、酚的化学性质 1. 弱酸性 酸性：醇 < 酚 < 碳酸 RC6H4-OH -I效应，酸性? R R +I效应——酸性? 2. 苯环上的亲电取代反应 d- d- d- 卤代： 演示 磺化： 3. 氧化反应 酚极易氧化，邻、对二元酚更易氧化 对苯醌 邻苯醌 4. 与三氯化铁显色 含酚-OH的化合物均能与FeCl3显色。 ——用于鉴别酚类 演示 完成下列反应式 小结 1.醇、硫醇和酚的结构和分类：ROH、RSH、ArOH；伯、仲、叔醇；解毒剂；儿茶酚 2.化学性质：醇与金属钠的反应，醇的脱水反应，醇的成酯反应；醇的氧化反应；酚的弱酸性，酚的亲电取代反应，酚的氧化反应。 3.醇和酚的鉴别 鉴别： 1,2-丙二醇 叔丁醇 苯甲醇 苯酚 儿茶酚 Cu(OH)2 兰色溶液 ? ? ? ? Br2水 ? ? 白色? ? KMnO4/H+ ? 褪色 褪色 FeCl3 ? 显色 P196 / 4(1)(2)(3)(5)，5(1)，6(1)，9阅读section 5 全文；翻译P13第五段，P14/5.2第一段 习题 期中小结 一、化合物及其主要性质 二、鉴别反应 三、异构现象 化合物及其主要性质 烷烃和环烷烃 IR：?C-H ~2900cm-1~ ?-CH3 ~1380cm-1 ~ 1HNMR： ? ~1ppm~ 自由基取代反应 化合物及其主要性质 烯烃 IR：?=C-H ~3100cm-1~ ?C = C ~1600cm-1 ~ 1HNMR： ? ~5ppm~ 亲电取代反应 Markovnikov规则 有1，2加成产物和1，4加成产物 化合物及其主要性质 芳香烃 IR：?=C-H ~3100cm-1~ ?C = C 1600-1500cm-1 1HNMR： ? 6-9ppm 亲电取代反应 亲电取代定位效应 化合物及其主要性质 卤代烃 1HNMR： X-CH ? 2-5ppm 亲核取代反应 消除反应 Saytzeff 规则 活性： 烯丙型（苄基型）> 孤立型（卤代烷）> 乙烯型（苯基） 化合物及其主要性质 醇和酚 IR：?O-H >3000cm-1 ?C -O 1300-1000cm-1 1HNMR： O-CH ? 3-4ppm 鉴别反应 试剂 现象 化合物 Br2 / H2O 红棕色褪去 烯烃，环丙烷 白色沉淀 酚类 KMnO4 紫红色褪去 烯烃，烷基苯，伯、仲醇，酚 FeCl3溶液 显色 酚类 AgNO3 /醇 白色沉淀 卤代烃 立体异构现象 构象 旋转，优势构象为交叉式 环己烷 优势构象为椅式构象，环上取代基 在e键稳定 立体异构现象 构型异构 顺反异构 产生条件 C=C化合物，脂环化合物 顺反命名和Z-E命名 对映异构 结构不对称的化合物，有旋光性 手性C，手性分子，对映体，非对映体 内消旋体，外消旋体 Fischer投影式 D、L命名和R、S命名 练习 一、写出下列化合物的结构式或构象 1. 异丙基环己烷（优势构象） 2. 1，2-二氯乙烷优