江南大学801生物化学课件总结2----糖化学.docxVIP

第三章糖类化合物Carbohydrates 糖类化合物主要由 C、H、O三种元素组成 分子通式formula : Cn(H 2O)n H-*OH —碳水化合物 糖类化合物包括：单糖、单糖衍生物、、单糖聚合物(寡糖、多糖) 、结合糖 糖类的主要生物功能 ⑴糖是生物体主要的能源物质 ⑵糖是生物体合成其它化合物的基本碳源 ⑶糖可以作为生物体的结构物质 ⑷结合糖具有细胞识别、免疫、信号传导等生理活性功能 第一节 单糖的结构和性质 the Structures and Characteristics of Monosaccharides 定义：单糖是多羟基醛 polyhydroxyl aldehyde 或多羟基酮 polyhydroxyl ketone。 特点：⑴ 单糖不能被水解成更简单的糖； ⑵ 单糖是结晶形固体，能溶于水，具有甜味； ⑶自然界中存在最多、最普遍的单糖为己糖和戊糖。 探己糖分子式为C6H12O6,重要的己糖有葡萄糖、果糖等； 探 戊糖分子式为C5H10O5,重要的戊糖有核糖。 -、单糖的分子结构Molecular Structure 1、单糖的分类 Classificati on ⑴根据单糖上功能基团的性质 功能基团为醛基t醛糖aldose H-CO-(CHOH) n-2-CH 2OH 功能基团为酮基t 酮糖 ketose CH2OH-CO-(CHOH) n-3-CH2OH 醛糖 Aldoses : have an aldehyde group at one end如: D-glu 酮糖 Ketoses : have a ketone group usually at C2.女口： D-fru ⑵根据单糖中碳原子的数目： 丙糖、丁糖、戊糖、 己糖、庚糖 triose tetrose pentose hexose heptose H ( 0 C 1 H—( C—OH 1 HO—( 1 C—H 1 H—( C—OH I H—( C—OH 1 ( CH2OH D-glucose ch2oh I C= O HO—C—H CH2OH D-fructose 根据功能基团和碳原子数目：己醛糖 2、单糖的结构(可以用如下几个层次表示： aldohexose、戊酮糖 ketopentose ) 链式开链结构 对应： 构型 起因： 最远端C* 环状一环状结构 对应： 异头物 起因： 半缩醛C* 环状透视式 对应： 吡喃、呋喃型 构象式 对应： 椅式、船式 ⑴单糖的开链结构及构型 the ope n-cha in structure and con figurati on 1)单糖的开链结构及不对称碳原子 asymmetric carbon atom 单糖的不对称碳原子 asymmetric carb on atom of mono saccharides HOh 广 H CHO CHO H — C —OH HO —CtH f CH 2OH Ch 2oh D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde CHO I CHO 1 H C^— OH 1 HO C H I CH 20H CH 20H D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde L旳UH H-OH 11 e on HO-C-H 13 C Oil CRsOHD- CRsOH D-葡再穗 11甘油醴 a 1 dehydt* D-GIucos? H-CTH CQaOH L—葡萄祐 LT I ucostf HT-OH CHiOH D-采穗 D-Frucins# 「按偉异构体 「按偉异构体-一 苛映perianth loikt 2，对 主條异构体加= 肃 nt ipode 『差占J并构体 ?非对映异购体. di a^tEiro i bfr他 O不对筛礁鼻予个醛械 单糖的立体异构体 Stereoisomers 原因：单糖分子中含有不对称碳原子 C* 结果：t单糖是手性分子 chiral molecule t单糖具有立体异构体 stereoisomers 结论：立体异构体的数目=2m, m为C*数目 种构型时，需要通过共价键的断裂与再生形成optical isomers 种构型时，需要通过共价键的断裂与再生形成 optical isomers 凡能使“平面偏振光”发生旋转的物质，称为旋光活性物质，此现象称为旋光异构现象。 C*构型决定。 D-型和L-型异构体的旋光方向不同t旋光异构体 差向异构体（epimers）:葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖， 仅一个不对称C原子构型有所不同，这种非对映体异构物称为 差向异构体 3） 单糖的构型 Co nfiguratio n 构型：是手性分子由于不对称碳原子上各原子或原子 团的空间排布关系所形成的立体化学结构形式。