卤代烃相转移催化反应邻基反应至诚.pptVIP

第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基反应;本章重点： ;(一) 卤代烃的分类 根据与卤原子相连的碳的类型： 伯卤烷CH3CH2X、仲卤烷(CH3)2CHX、 叔卤烷(CH3)3CX ;(二) 卤代烃的命名 ;;(三) 卤代烃的制法 ;烃的卤化 例：;(2) 从不饱和烃制备 ;(3) 从醇制备 ;(4) 卤原子交换 ;(四) 卤代烃的物理性质 ;(五) 卤代烷的化学性质 ;(1) 亲核取代反应 ;(1) 亲核取代反应 ;(甲) 水解 ;(乙) 与醇钠作用 ;(丙) 与氰化钠作用 ;进行亲核取代反应的RX一般是伯卤烷，而仲、叔卤烷的反应产物主要是烯烃。(见E1、E2) ;(丁) 与氨作用 ;(戊) 卤离子交换反应 ;(己) 与硝酸银作用 ;(2) 消除反应 ;消除方向： 脱去含氢较少的碳上的氢原子。（查依采夫规则） ;(乙) 脱卤素 ;(3) 与金属反应;(甲) 与镁反应 ;格代试剂在有机合成上很有用，但它最忌水、忌活泼氢： ;(乙) 与锂反应 ;Corey-House反应：由烷基铜锂和卤烃制烷烃。例： ;(4) 相转移催化反应 ;(六) 亲核取代反应机理 ;(1) 双分子亲核取代反应(SN2)机理 ;SN2反应的立体化学： 构型转化是SN2反应的重要标志。 ;(2) 单分子亲核取代反应(SN1)机理 ; 第二步,生成C－O键： ;SN1反应的立体化学