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一. 书写同分异构体的一个基本策略
1. 判类别 :据 有机物 的分子组成判定其可能的类别异构 ( 一般用通式 判断 ) 。
写碳链 :据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法”,可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写
出最长碳链, ②依次写出少一个碳原子的碳链, 余下的碳原子作为取代基, 找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时,
先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准则。
移官位 :一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能
团的位置, 有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团, 依次上第二个官能团,依次类
推。
氢饱和 :按“碳四键”的 原理 ,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构” 的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二.确定同分异构体的二个基本技巧
1. 转换技巧 ——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题目重在分析结构, 找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系, 不必写出异构体即得另一种异构体数。
对称技巧 — -- 适于已知有机物结构简式, 确定取代产物的同分异构体种数, 判断有机物发
生取代反应后, 能形成几种同分异构体的 规律 。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 ( 相当于平面镜成像时,物与像的关系 ) 。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法
1.有序分析法
例题 1 主链上有 4 个碳原子的某烷烃, 有两种同分异构体,含有相同碳原子数且主链上也有 4 个碳原子的单烯烃的同分异构体有
A.2 种
B.3 种
C.4
种
D。5 种
解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有 4 个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基 (1 种 ) ;两个甲基 (2 种) ;三个甲基 (1 种 ) ;四个甲基 (1 种 ) 。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6 个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4 个碳原子的单烯烃有:
共 4 种。 故答案 C 。
注意: (1) 含官能 的开 有机物的同分异构体一般按“ 异构—碳 异构—官能 或取代基位置异构”的 序有序列 ,一定要充分利用“ 称性”防漏剔增。
(2) 碳 异构可采用“减 法” ,此法可概括 “两注意、四句 ”。两注意:①
最 的碳 主 ; ②找出中心 称 。 四句 :主 由 到短 ( 短不 三 ) ,支 由整
到散,位置由心到 ( 但不到端 ) ,排布由 到 到 ( 、 、 ? ) 。
(3) 苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。 ① 基的 与个
数,即碳 异构。 ② 基在苯 上的位次, 即位置异构: 如果是一个 , 不存在位置异构;
两个 存在 、 、 三种位置异构;三个相同 存在 、偏、均三种位置异构。
2.等效 法
例 2 分子式是 C8H10 苯的同系物在苯 上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种?
解析 判断有机物 生取代反 后生成同分异构体数目, 可采用“等效 法” ,即找
出 有机物分子中有多少种“等效 原子”,具体分析如下:
,
共 9 种。又例如:
3.背景 法(排列 合法)
依据: 分子中若有 n 个 原子,其中 m 个 原子被取代的 物数目与 ( n -m)
个 原子被同一原子或原子 取代的 物数目相等。
例 4 已知 的 n 溴代物和 m溴代物的种数相等, n 与 m(m≠ n) 的关系是
A . m+n=6 B . m+n=4 C . m+ n= 8 D .无法确定
解析: 解 程要避免犯策略性的 ,相当多的同学按照常 思 方式思考:根据
的 构利用等效 H 原子的方法判断知道,它的一溴代物有 2 种、二溴代物有 10 种、??
六溴代物有 10 种、七溴代物有 2 种,再利用数学的不完全 法才 同分异构体数目相
等 的 m与 n 的定量关系: 1+7=8,2+6=8,?? m+n=8,用了好 才确定答案 C。也有
部分同学因 写或判断同分异构体的复 性,不到 点就放弃作答。
明的同学会 机行事, “正面 攻” “ 面出 ”,迅速 思 的角度和思
考的方向。正确的思路是:从 的分子式 C10H8 出 ,从分子中取代 a 个 H原子( C10H8-a Br n)
与取代 8-a 个 H原子( C10HnBr 8-a )的
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