偶联反应及举例.docxVIP

偶联反应 ，也写作 偶合反应 或耦联反应 ，是两个化学实体(或单位)结合生成一个分子的 有机化学反应 。 狭义的偶联反应是涉及 有机金属催化剂 的碳 -碳键形成反应， 根据类型的不同， 又可分为 交叉偶联 和自身偶 联反应。 在偶联反应中有一类重要的反应， RM(R = 有机片段 , M = 主基团中心)与 RX 的有机卤素化合 物反应，形成具有新 碳-碳键的产物 R-R 。[1] ?由于在偶联反应的突出贡献， 根岸英一 、铃木章 与理查德·赫 克共同被授予了 2010 年度 诺贝尔化学奖 。?[2] 偶联反应大体可分为两种类型： 交叉偶联反应：两种不同的片段连接成一个分子，如： 溴苯 ?(PhBr) 与 氯乙烯 形成 苯乙烯 (PhCH=CH2) 。 自身偶联反应：相同的两个片段形成一个分子，如： 碘苯?(PhI) 自身形成 ?联苯?(Ph-Ph) 。 反应机理 [ 编辑] 偶联反应的 反应机理 通常起始于有机卤代烃和 催化剂 的氧化加成。 第二步则是另一分子与其 发生金属交换，即将两个待偶联的分子接于同一金属中心上。 最后一步是 还原消除 ，即两个 待偶联的分子结合在一起形成新分子并再生 催化剂 。不饱和的有机基团通常易于发生偶联， 这是由于它们在加合一步速度更快。 中间体 通常不倾向发生 β -氢消除反应 。[3] 在一项计算化学研究中表明， 不饱和 有机基团更易于在金属中心