药物化学 水溶性维生素 维生素C.pptVIP

维生素 C Vitamin C * * 结构特点 2.连二烯醇结构（酸性、还原性） 1 2 3 4 5 1.手性碳原子（光学活性） 3.内酯环（水解性） 1 2 3 4 5 * * 1.C4、C5手性碳原子（光学活性），有4个光学异构体 课堂讨论 根据维生素C的结构特点讨论其主要的理化性质。 D(-)-异抗坏血酸 L(+)-异抗坏血酸 L(+)-抗坏血酸 D(-)-抗坏血酸 1.光学活性 L-(+)-抗坏血酸活性最强， D-(-)-异抗坏血酸的活性为其1/20，其余两种几乎无活性。 课堂讨论 1 2 3 4 5 * * 课堂讨论 2.连二烯醇结构（酸性、还原性） 2.1 水溶液呈酸性 C3-OH 酸性 C2-OH（与C1羰基形成分子内氢键） 维生素C钠 维生素C钙 《中国药典》收载维生素C钠和维生素C钙。 课堂讨论 2.2 强还原性 ① 本品的干燥品稳定, 但遇光、湿气变黄。 ② 水溶液易被空气中的氧（或氧化剂）氧化。 氧、硝酸银、2，6-二氯靛酚等 氢碘酸、硫化氢 课堂讨论 课堂讨论 2.2 强还原性 ③维生素C氧化为去氢抗坏血酸后，因共轭结构被　破坏，更易水解、氧化、失活。 课堂讨论 2.2 强还原性 ④维生素C在空气、光线、温度和金属离子的影响下，氧化生成去氢抗坏血酸，可发生脱水、水解和脱羧反应而生成糖醛，以致聚合呈色。 生产储存中易变色的主要原因 1 2 3 4 5 * * 课堂讨论 3.内酯环（水解性） 好，这是我们今天的内容，谢谢大家。 * 药物化学 第八章 维生素 1.了解维生素C的来源与临床应用。 2.掌握维生素C的结构、理化性质和鉴别反应。 3.能运用药物的理化性质，解决药物的生产、检验、运输、贮存和使用等相关问题。 第二节 水溶性维生素 重点难点 教学重点： 维生素C的结构、理化性质和鉴别反应。 教学难点： 1.维生素C的结构和理化性质。 2.运用维生素C的理化性质解决相关问题。 概述 维生素C又名抗坏血酸，具有对抗游离基、帮助防癌，降低胆固醇，增强身体免疫力，防止坏血病的作用。 主要来源：鲜枣，猕猴桃、辣椒、苦瓜、柑橘、番茄、菜花、草莓、荔枝、绿色叶菜等。 1 2 3 4 5 * * 维生素 C Vitamin C 化学名：L（+）-苏糖型-2，3，4，5，6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯，又名抗坏血酸。 6 好，这是我们今天的内容，谢谢大家。 *