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高中化学竞赛?格氏试剂和格氏反应 格氏试剂和格氏反应 卤烃在无水乙醚中与镁作用生成有机金属镁化合物。这一产物叫做格利雅试剂，简称格氏试剂。 格氏试剂是一个极性分子：R?—Mg?X，R?可以进行亲核取代反应。格氏试剂的结构一般以?RMgX 表示。NMR?谱中显示出格氏试剂为双分子化合物，它的真实结构可能是： 生成格氏试剂的难易与卤烃的结构及卤素的种类有关。就反应性和产率来说，一级卤烃＞二级 卤烃＞三级卤烃；RI＞RBr＞RCl。 例如： 由于碘代烷最贵，而氯代烷的反应性最差，所以，实验室中常采用反应性居中的溴代烷来合成 格氏试剂。单质碘对反应有催化作用，因此常常加入少量碘来促进反应。烯丙基型及苄基型卤烃非 常活泼，很易生成格氏试剂。生成的格氏试剂又与未作用的卤烃偶合。因此，在合成此类格氏试剂 时，要严格控制反应在较低温度下进行。乙烯型卤烃和卤素直接连在芳环上的芳香卤烃在无水乙醚 中不能与镁形成格氏试剂。改变溶剂如采用四氢呋喃作为溶剂可以顺利进行反应。例如： 1?/?9 高中化学竞赛?格氏试剂和格氏反应 据认为，这是由于环醚中氧比直链醚中的氧更为暴露在外，容易和镁配合而加速反应。 格氏试剂非常活泼，可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。因此，在制备时，除保持试 剂的干燥外，还应隔绝空气。 格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一。制得的格氏试剂不需分享即可直接用于有机合成。 利用格氏试