2021高三化学人教版：有机推断与合成的突破方略含答案.docx

教学资料范本 2021高三化学人教版：有机推断与合成的突破方略含答案 编 辑： __________________ 时 间： __________________ 1/17 有机推断的突破口 1．根据特定的反应条件进行推断 光照 (1)“――→ ”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代； b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代； c.不饱和烃中烷基的取代。 Ni (2)“――→ ”为不饱和键加氢反应的条件，包括 、—C≡ C— 、 △ 与H2的加成。 2/17 浓硫酸 (3)“――→ ”是 a.醇消去 H2O生成烯烃或炔烃； b.酯化反应； c.醇分子间脱 △ 水生成醚的反应； d.纤维素的水解反应。 NaOH醇溶液 浓NaOH醇溶液 (4)“――――――→ ”或“――――――→ ”是卤代烃消去 HX 生成不饱 △ △ 和有机物的反应条件。 NaOH水溶液 (5)“――――――→ ”是 a.卤代烃水解生成醇； b.酯类水解反应的条件。 △ 稀硫酸 (6)“――→ ”是 a.酯类水解； b.糖类水解； c.油脂的酸性水解； d.淀粉水解 △ 的反应条件。 Cu或Ag [O] (7)“―――→ ”“――→ ”为醇氧化的条件。 △ FeX3 (8)“――→ ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件 。 (9)溴水或 Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 (10)“ 错误 ! ”“ 错误 ! ”是醛氧化的条件。 2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类 (1)使溴水或 Br2的 CCl4溶液褪色，则表示该物质中可能含有 或C≡C结构。 (2)使 KMnO 4(H＋ )溶液褪色，则该物质中可能含有 、C≡C、 — CHO或为苯的同系物等结构。 (3)遇 FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基 。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇 I2变蓝，则该物质为淀粉。 (6)加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨 溶液加热有银镜生成，表示含有 —CHO。 (7)加入 Na放出 H2，表示含有 —OH或 —COOH。 (8)加入 Na2CO3或 NaHCO3溶液产生气体，表示含有 —COOH。 3/17 3．根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 — CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 。 (2)由消去反应的产物可确定 —OH或— X 的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定 或C≡C的位置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定 — OH与—COOH 的相对位置。 4．根据数据确定官能团的数目 (1) Na (2)2—OH( 醇、酚、羧酸 )――→ H2 Na2CO3 NaHCO3 (3)2—COOH ―――→ CO2，—COOH―――→ CO2 (5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加 42，则含有 1个 — OH；增加 84，则含有 2个 —OH。 (6)由 —CHO转变为 — COOH，相对分子质量增加 16；若增加 32，则含 2个 —CHO。 (7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小 2，则含有 1个— OH；若相对分子质量减小 4，则含有 2个—OH。 5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系可用下图表示： 4/17 上图中， A能连续氧化生成 C，且 A 、C在浓硫酸存在下加热生成 D，则： (1)A为醇、 B为醛、 C为羧酸、 D为酯； (2)A、 B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同； (3)A分子中含 —CH2OH结构； (4)若 D能发生银镜反应，则 A为 CH3OH，B为 HCHO 、C为 HCOOH， D为H COOCH3。 6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。 有机物的合成路线设计 类型 1 有机合成中碳骨架的构建 5/17 1． 增 的反 加聚反 ； 聚反 ； 化反 ；利用 目信息所 反 ，如 代 的取 代反 ， 、 的加成反 ?? (1) 、 与 HCN加成 (2) 、 与 RMgX 加成 (3) 、 的 合 (其中至少一种有 α-H) (4) 代 与活 金属作用 2R— Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl (5) 或 与格氏 (R′ MgX) 生加成反 ，所得 物 水解可得醇 RCHO＋R′MgX ―→ ―→ 2．