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31 3. 烷 基 化 乙苯 — 苯乙烯 — 聚苯乙烯 — 塑料 不饱和聚酯 — 涂料、绝缘材料 苯乙烯共聚物 — 绝缘材料、工程塑料 丁苯橡胶 — 橡胶 ABS 塑料 — 增强塑料 烷基铝 — 聚合引发剂、催化剂 聚甲基苯乙烯 — 塑料、绝缘材料 乙基甲苯 — 塑料、绝缘材料 32 4. 卤 化 二氯乙烷 — 氯乙烯 — 聚氯乙烯 — 管材、人造革、塑料建材 偏氯乙烯 — 聚偏氯乙烯 — 薄膜 氯乙烷 — 四乙基铅 — 汽油抗震剂 全氯乙烯 — 溶剂 三氯乙烯 — 溶剂 二溴乙烷 — 溴乙烯 — 阻燃剂 溴乙烷 — 溶剂、冷冻剂 33 5. 水合 — 乙醇 — 溶剂等 6. 齐聚 —α - 烯烃 — 高碳伯醇 — 洗涤剂、增塑剂、润滑油添加剂 7. 羰基化 — 丙醛 — 丙醇 — 除草剂、溶剂 丙酸 — 除草剂、谷物保护剂、果品和蔬菜催熟剂 34 环氧乙烷 ? 环氧乙烷是最简单的乙烯 部分氧化产物 , 与 乙醛互为同分异构体 ,其化学活性强, 是乙烯系主要中间体。 ? 性质 :环氧乙烷也称为氧化乙烯,是易挥 发的具有醚的刺激味的液体。分子 式 : C 2 H 4 O ,无色,能与水和大多数有机溶 剂相混合。环氧乙烷易燃,与空气能形成 爆炸混合物,其爆炸极限为 3%~80% 。 35 环氧乙烷 用途 :环氧乙烷有毒,在空气中的允许浓度 为 5 × 10 -5 。它对昆虫的毒性更大,可作杀 虫剂。 ? 环氧乙烷的直接应用量很少,由于它具有 易开环的三元环结构,化学性质十分活泼, 工业上主要用于制乙二醇。 ? 另外,还可用于生产非离子型表面活性剂、 医药、油品添加剂、抗氧剂、农药乳剂等。 36 ? 工业生产方法: 环氧乙烷的工业生产方法主要有 氯醇法 和乙烯直接氧化法 。 环氧乙烷 37 1. 氯醇法生产环氧乙烷: 乙烯次氯酸化生成氯乙醇,然后再加碱水解, 环化得到环氧乙烷。 C 2 H 4 +H 2 O+Cl 2 ClCH 2 CH 2 OH+HCl 2ClCH 2 CHOH+Ca(OH) 2 2C 2 H 4 O+CaCl 2 +H 2 O 氯醇法因氯消耗高,盐的生成量大,腐蚀严 重,副产物多,已基本被淘汰。 38 2. 乙烯直接氧化制环氧乙烷 ? 直接在银催化剂上乙烯用空气或纯氧氧化,除 得到产物环氧乙烷外,主要副产物是二氧化碳 和水,并有少量甲醛、乙醛生成。 CH 2 =CH 2 + O 2 Ag H 2 C — CH 2 O + O 2 CO 2 +H 2 O HCHO +O 2 该法与氯醇法相比具有原料单纯,工艺过程简单,无腐蚀性, 无大量废水排放处理,废热可综合利用等优点,顾得到迅猛发展。 39 乙二醇 ? 性质: 乙二醇是环氧乙烷最重要的二次产品,也 是最简单的二元醇,分子式: C 2 H 6 O 2 。乙 二醇是无色带有甜味的粘稠液体。它对粘 膜有刺激性,在 1 m 3 空气中乙二醇达 300 mg 时对人体有害。 40 乙二醇 ? 用途: 乙二醇与水互溶能大大降低水的冰点,因 此是一种良好的抗冻剂,常用于汽车冷却 系统中的抗冻液。乙二醇是合成纤维涤纶 的主要原料,另外,也是工业溶剂、增塑 剂、润滑剂、树脂、炸药等的重要原料。 41 乙二醇 ? 工业上用环氧乙烷水合法制乙二醇,其反 应式如下: H 2 C — CH 2 + H 2 O O CH 2 — CH 2 OH OH 主要副反应为乙二醇继续与环氧乙烷反应生成 一缩、二缩和多缩乙二醇。 42 第四节 丙烯及其衍生物 ? 丙烯在常温、常压下为无色、可燃性气体, 具有烃类特有的臭味。 ? 在高浓度下对人有麻醉性,严重时可导致 窒息。 ? 以丙烯为原料合成的重要有机化工产品 最 大宗的是聚丙烯 ,其次如丙烯腈、环氧丙 烷、异丙醇、丙酮、苯酚等。 43 丙烯 1. 聚合 2. 氨氧化 3. 次氯酸化或过氧化 4. 水合 5. 氯化 6. 烷基化 7. 氢甲醛化 44 1. 聚合 聚丙烯 塑料、合成纤维 与乙烯共聚 乙丙橡胶 三聚 壬烯 壬基苯酚 四聚 十二烯 十二烷基苯 合成洗涤剂 45 丙烯腈 氨氧化 2. 丙烯 丁腈橡胶 ABS 树脂 聚丙烯腈 AS 树脂 己二腈 尼龙 66 46 次氯酸化 或过氧化 3. 丙烯 环氧丙烷 聚醚 聚氨酯树脂 环氧丙烷橡胶 丙醛 丙二醇 不饱和树脂 醇酸树脂 聚氨基甲酸脂 (泡沫塑料) 47 水合 4. 丙烯 异丙醇 丙酮 二异丙醚 汽油添加剂 异丙醚 萃取油脂溶剂 5. 丙烯 氯化 二氯丙烷 氯丙烯 二氯丙醇 环氧氯丙烷 环氧树脂 甘油 1 第一节 石油化学工业发展概况 ? 一、石油化学工业概貌 ? 1 、定义 ? 2 、分类 :按加工用途划分。 两 大 分 支 一 是石油经过炼制生产各种燃料油、润滑油、 石蜡、沥青、
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