高中化学选修5之知识讲解_羧酸 酯(提高).pdfVIP

羧酸 酯 【学习目标】 1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途； 2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用； 3、了解酯的结构及主要性质； 4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。 【要点梳理】 要点一、羧酸的结构、通式和性质 【羧酸和酯#羧酸的结构特征、分类及饱和一元酸的通式】 1．羧酸的组成和结构。 （1）羧酸是由烃基（或H）与羧基相连组成的有机化合物。羧基（ ）是羧酸的官能团。 （2）羧酸有不同的分类方法： 2．羧酸的分子通式。 一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CH O 或CH —COOH。 n 2n 2 n 2n+1 分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。 3．羧酸的主要性质。 （1）羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4 以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧 酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 【羧酸和酯#羧酸的化学性质】 （2）羧酸的化学性质。 ①弱酸性。 + 由于—COOH能电离出H ，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如： 2RCOOH+NaCO—→2RCOONa+CO ↑+HO 2 3 2 2 RCOOH+NH—→RCOONH 3 4 常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为： ②酯化反应。 注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基与醇分子中羟基的氢原子结合成 水，其余部分相互结合成酯。 无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如： CH OH+HONO—→CH —O—NO +HO 2 5 2 2 5 2 2 （硝酸乙酯） ③ -H被取代的反应。  通过羧酸 -H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 ④还原反应。 由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH ）的 4 作用下，可将羧基还原为醇羟基。 LiAlH RCOOH4 RCH OH 2 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。 4．羧酸的命名。 （1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸； （2）从羧基开始给主链碳原子编号； （3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。 如： 5．重要的羧酸简介。 （1）甲酸（ ）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油 等互溶。 甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（见右图），因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。 如显酸性、能酯化（表现出—COOH 的性质）、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH) 氧化（表 2 现出—CHO 的性质）。 甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。 （2）苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或 钾盐常用作食品防腐剂。 （3）乙二酸（ ）俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸 钙（CaCO ）难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 2 4 （4）高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶 于水。硬脂酸（C H COOH）、软脂酸（C H COOH）、油酸（C H COOH）、亚油酸（C H COOH）都是常