医用化学 2.芳香烃的性质 芳香烃2-芳香烃的性质.pptxVIP

医用化学芳香烃的性质案例分析 某先生一家，在装修后立马搬入新家居住，一段时间后，出现胸闷气短、恶心烦躁，皮肤湿疹，且难以治愈。半年后，其刚出生不久的女儿，被确诊为白血病。苯 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可以引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。【苯的物理质】一二【苯的化学性质】苯的物理性质颜色气味状态毒性溶解性熔、沸点密度有毒无色特殊气味液体不溶于水较低比水小苯的化学性质——芳香性 难加成、难氧化、易发生亲电取代反应，环稳定。（一）苯的亲电取代反应O=卤代反应酰基化反应硝化反应SO3HXRC-RNO2H烷基化反应磺化反应卤代反应 苯在三卤化铁或铁粉等催化剂作用下，与氯或溴作用，分别生成氯苯或溴苯以及卤化氢。FeBr3+Br2+HBr 甲苯比苯易卤代，生成邻位和对位卤代产物。BrBrFe++Br2BrCH3CH3CH3活性顺序：氟＞氯＞溴＞碘硝化反应 苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物（混酸）反应，生成硝基苯。浓H2SO4+ HNO3+ H2O52℃ 甲苯比苯易硝化，生成邻硝基苯和对硝基苯。NO2NO2浓H2SO4++ HNO3NO2CH3CH3CH3磺化反应 苯与浓硫酸加热时反应，生成苯磺酸。可逆反应SO3+ H2SO4+ H2OSO3H傅-克烷基化反应 苯与卤代烃在无水AlCl3催化剂的作用下，生成烷基苯。无水AlCl3+ RCl+HClR傅-克酰基化反应OO= 苯与酰卤或酸酐在无水AlCl3催化剂的作用下，生成芳香酮。=无水AlCl3+ R-C-Cl+HClC-R加成反应 苯虽然较一般的不饱和烃稳定，难以发生加成反应，但在一定条件下，仍可发生。Ni+ 3H2ClClCl紫外光或加热+ 3Cl2ClClCl氧化反应 不易被氧化，但甲苯及苯的同系物在酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂的作用下，苯环上含α-H的侧链能被氧化，最后都氧化成苯甲酸。KMnO4/H+KMnO4/H+CH(CH3)3COOHCH3COOH对比归纳烷烃烯烃苯液溴一定条件下取代加成加铁粉取代溴水不反应，萃取褪色加成褪色不反应，萃取褪色KMnO4/H+不反应氧化褪色不反应己烷和溴水萃取不反应，萃取褪色己烯和溴水反应已烯已烯 溴水溶液加成反应，褪色苯和溴水萃取苯的溴水溶液苯水不反应，萃取褪色己烷和高锰酸钾不反应己烯和高锰酸钾反应苯和高锰酸钾不反应苯苯