第13章 碳水化合物.pptxVIP

1、碳水化合物（糖类）的分类 2、单糖、二糖的结构与命名 3、单糖、二糖的化学性质 4、多糖的结构与化学性质;1 概论;糖在中药 多以苷形式存在：人参皂苷;1 概论;2 单糖;2.1 单糖的分类; D一系列:从D-（+）-甘油醛衍生的一系 列D型异构体。 L系列:D系列的各个异构体都各有一个L-构型的对映体，它们可以由L-（-）-甘油醛衍生出来。; 单糖分子中最简单的是丙醛糖（甘油醛），甘油醛是旋光物质，有两个旋光异构体。;2.2 单糖的结构与命名;2.2.1. 单糖的开链结构及相对构型;2.2 单糖的结构与命名;2.2.2 单糖的环状结构;2.2.2. 单糖的环状结构;2.2.2 单糖的环状结构------氧环式;2.2.2单糖的氧环式结构;2.2.3. 单糖的环状结构;2.2.3 单糖的环状结构; D-果糖在溶液中，既可生成a和b两种吡喃型果糖，也可生成a和b两种呋喃型糖.;果糖的哈武斯式;哈武斯式结构只反应单糖的部分结构，不是糖的真实结构。 单糖的吡喃式不是平面型结构，而是环己烷的椅式结构存在，象β式葡萄糖，其所有羟基、羟甲基都处于e键上。;;写出β-吡喃甘露糖的哈武斯式和构象式;2.3 单糖的物理性质;2.3 单糖的物理性质小结; 自然界只存在3种己醛糖：D-葡萄糖、D-甘露糖、 D-半乳糖，其余的13种都为人工合成。;差向异构体：在含多个手性碳的非对映体中，若彼此间只有1个*C构型不同，其余*C构型都相同。;2.4 单糖的化学性质;2.4 单糖的化学性质;与碱性氧化剂反应：单糖有还原性，无论是醛糖（葡萄糖）还是酮糖（果糖）都能与碱性氧化剂—Tollen、Feihling试剂反应，糖被氧化为糖酸。;2.4 单糖的化学性质;C. 与强氧化剂反应：醛糖被氧化为二元羧酸，酮糖发生断键，得到少一个碳原子的二元羧酸;3.还原反应：单糖在还原剂的作用下，可以被还原为多元醇;2.4 单糖的化学性质;5.成酯反应：单糖环状结构的羟基可以与酸反应生成多元醇酸酯。;6.成苷反应：单糖环状结构的半缩醛羟基也叫苷羟基比其它羟基活泼，容易与醇等脱水生成缩醛型化合物，叫糖苷，形成化学键叫苷键。α—苷键 β-苷键 糖苷无还原性可水解→糖 芽糖酶水解 → α-葡苷；苦杏仁酶水解→β-葡苷;糖苷的名称由三部分组成： 配基+??的残基+（糖）苷;7.显色反应 （1）Molish反应：糖的水溶液加入α-萘酚的乙醇溶液，混合均匀后加入浓硫酸，在水层和有机层之间形成一个紫色环，碳水化合物都能发生Molish反应。 （2）Seliwanoff反应：酮糖与间苯二酚在浓盐酸存在下加热，很快会显红色。醛糖加热很长时间才会有颜色出现。 （3）蒽酮反应：糖都能与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成绿色化合物。;7.显色反应 （4）Bial(比阿尔氏反应)：在浓盐酸条件下，戊糖与5-甲基-1，3-苯二酚，生成绿色物质，该反应是鉴别戊糖的一种方法。 （5）Diseke(狄斯克反应)：脱氧核糖与二苯胺在乙酸和浓硫酸的混合液中共热，生成蓝色物质，其它糖类无此现象，故此反应用于鉴别脱氧核糖;3. 二糖;3.1、还原性二糖; 二糖的结构; 2. (+)-纤维二糖;3.1 还原性二糖;3.2 非还原性二糖;1. (+)-蔗糖 ;3.2 非还原性二糖;3.2 非还原性二糖;4.多糖;一、淀粉;一、淀粉;一、淀粉;一、淀粉;一、淀粉; ?-1,4-苷键;二、纤维素;二、纤维素; 5. 扩展性知识;二、糖脂;四、糖与血型物质