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- 2020-12-24 发布于湖北
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第三节 卤代烃
[ 学习目标定位 ] 认识卤代烃的组成和结构特点, 能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化
学性质,会判断卤代烃的反应类型,知道卤代烃在有机合成中的应用。
1.在烃分子中引入— X 原子有以下两种途径:
(1) 烃与卤素单质的取代反应:
光照
3 3 2 3 2
①CHCH+Cl ――→CHCHCl +HCl ;
(2) 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应:
3 2 2 3 2
①CH— CH===CH+Br ―→CHCHBrCHBr ;
催化剂
2 2 3 2
②CH===CH+HBr ――→ CH— CHBr ;
2 2 2
③CH≡CH+ 2Br ―→CHBr CHBr ;
催化剂
2
④CH≡CH+ HBr ――→ CH===CHBr。
2.卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
3.根据分子里所含卤素原子种类的不同,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃;
根据分子中卤素原子数目的不同,卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。
4 .常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多数为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大
多 数 有 机 溶 剂 。 某 些 卤 代 烃 本 身 就 是 很 好 的 有 机 溶 剂 。
探究点一 溴乙烷的分子结构与性质
1.纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为 38.4 ℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等有
2 5 3 2
机溶剂。溴乙烷的分子式为 C H Br ,结构简式为 CHCHBr ,官能团为— Br 。
2.溴乙烷分子的 C— Br 键为极性键,容易断裂,溴原子易被其他原子或原子团取代。如溴
乙烷与 NaOH溶液共热时,溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代,反应的化学方程
水
3 2 3 2
式是 CHCHBr +NaOH――→CHCHOH+NaBr ,该反应类型是水解反应 ( 或取代反应 ) ,NaOH的作
△
用是作催化剂,同时中和生成的 HBr,平衡右移使反应比较彻底。
3.按表中实验操作完成实验,并填写下表:
实验操作 实验现象 实验结论
将溴乙烷加到 NaOH的乙
醇溶液中加热,将产生的
气体通入酸性高锰酸钾 反应产生的气体经水洗
生成的气体分子中含有
溶液中
4
后,能使酸性 KMnO溶液
碳碳不饱和键
褪色
(1) 溴乙烷与 NaOH的乙醇溶液共热时,溴乙烷分子中的 C— Br 键及相邻 C 原子上的 C— H 键
断裂,生成碳碳双键,反应的化学方程式是
2
(2) 消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子 ( 如 H O、 HX
等)
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