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《中药化学》讲义:其他成分
第一节有机酸
一、结构与分类
有机酸按其结构特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大
类。
1. 芳香族有机酸
羟基桂皮酸的衍生物普遍存在于中药中, 尤以对羟基桂皮酸、 咖
啡酸、阿魏酸和芥子酸较为多见。
有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中, 如咖啡酸与奎宁酸
结合成的酯, 3- 咖啡酰奎宁酸和 3,4- 二咖啡酰奎宁酸是因陈利胆有
效成分及金银花抗菌有效成分。
2. 脂肪族有机酸
常见的有柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等。
3. 萜类有机酸
二、理化性质
1. 性状
低级和不饱和脂肪酸多为液体,高级脂肪酸和芳香酸多为固体。
2. 溶解性
小分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水, 难溶于亲脂
性有机溶剂 ; 大分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物,易溶于亲
脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。
3. 酸性
因分子中含羧基而呈较强的酸性, 能与碳酸氢钠反应生成有机酸
盐。
三、提取与分离
1. 有机溶剂提取法
利用有机酸易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水, 有机酸盐易溶于
水而难溶于亲脂性有机溶剂的性质, 一般先用稀酸水浸润药材, 使有
机酸游离,然后选用合适的有机溶剂提取。
2. 离子交换树脂法
强碱型阴离子交换树脂。
四、含有机酸的中药实例
金银花
主要有效成分为有机酸。其中绿原酸、异绿原酸以及 3,4- 二咖
啡酰奎宁酸、 3,5- 二咖啡酰奎宁酸、 4,5- 二咖啡酰奎宁酸的混合物
是金银花的主要抗菌有效成分。
( 一) 绿原酸的结构及其特点
绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯,即 3- 咖
啡酰奎宁酸 ; 异绿原酸是绿原酸的同分异构体,为 5- 咖啡酰奎宁酸。
( 二) 绿原酸的理化性质
1. 酸性
呈较强酸性,可与碳酸氢钠形成盐。
2. 溶解性
可溶于水,易溶于热水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,难溶
于乙醚、氯仿、苯等亲脂性有机溶剂。
3. 化学性质
分子结构中含酯键,在碱性环境中易被水解。
三 ) 绿原酸的提取、分离与鉴定
1. 提取
利用绿原酸极性较大的性质, 通常采用水煎煮提取法、 水提醇沉
提取法、 70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。
2. 分离
1) 离子交换法
强碱型阴离子交换树脂。
2) 聚酰胺吸附法
第二节鞣质
鞣质又称鞣酸或单宁, 是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类
化合物。这类物质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀, 在分子结构
中有大量的酚羟基或羧基存在。
鞣质具有多种生物活性: 1) 收敛作用 ;2) 抗菌、抗病毒作用,如
贯众鞣质可抗流感病毒 ;3) 解毒作用 ;4) 降压作用,如槟榔鞣质 ;5) 驱
虫作用 ;6) 清除自由基作用等。
一、结构与分类
( 一) 可水解鞣质
由酚酸与多元醇通过苷键和酯键形成的化合物, 可被酸、碱和酶
催化水解。 根据水解后产生酚酸的种类,
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