《中药化学》讲义:其他成分.pdfVIP

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《中药化学》讲义:其他成分 第一节有机酸 一、结构与分类 有机酸按其结构特点可分为芳香族、脂肪族和萜类有机酸三大 类。 1. 芳香族有机酸 羟基桂皮酸的衍生物普遍存在于中药中, 尤以对羟基桂皮酸、 咖 啡酸、阿魏酸和芥子酸较为多见。 有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中, 如咖啡酸与奎宁酸 结合成的酯, 3- 咖啡酰奎宁酸和 3,4- 二咖啡酰奎宁酸是因陈利胆有 效成分及金银花抗菌有效成分。 2. 脂肪族有机酸 常见的有柠檬酸、苹果酸、酒石酸、琥珀酸等。 3. 萜类有机酸 二、理化性质 1. 性状 低级和不饱和脂肪酸多为液体,高级脂肪酸和芳香酸多为固体。 2. 溶解性 小分子脂肪酸和含极性基团较多的脂肪酸易溶于水, 难溶于亲脂 性有机溶剂 ; 大分子脂肪酸和芳香酸大多为亲脂性化合物,易溶于亲 脂性有机溶剂而难溶于水。有机酸均能溶于碱水。 3. 酸性 因分子中含羧基而呈较强的酸性, 能与碳酸氢钠反应生成有机酸 盐。 三、提取与分离 1. 有机溶剂提取法 利用有机酸易溶于亲脂性有机溶剂而难溶于水, 有机酸盐易溶于 水而难溶于亲脂性有机溶剂的性质, 一般先用稀酸水浸润药材, 使有 机酸游离,然后选用合适的有机溶剂提取。 2. 离子交换树脂法 强碱型阴离子交换树脂。 四、含有机酸的中药实例 金银花 主要有效成分为有机酸。其中绿原酸、异绿原酸以及 3,4- 二咖 啡酰奎宁酸、 3,5- 二咖啡酰奎宁酸、 4,5- 二咖啡酰奎宁酸的混合物 是金银花的主要抗菌有效成分。 ( 一) 绿原酸的结构及其特点 绿原酸为一分子咖啡酸与一分子奎宁酸结合而成的酯,即 3- 咖 啡酰奎宁酸 ; 异绿原酸是绿原酸的同分异构体,为 5- 咖啡酰奎宁酸。 ( 二) 绿原酸的理化性质 1. 酸性 呈较强酸性,可与碳酸氢钠形成盐。 2. 溶解性 可溶于水,易溶于热水、甲醇、乙醇、丙酮等亲水性溶剂,难溶 于乙醚、氯仿、苯等亲脂性有机溶剂。 3. 化学性质 分子结构中含酯键,在碱性环境中易被水解。 三 ) 绿原酸的提取、分离与鉴定 1. 提取 利用绿原酸极性较大的性质, 通常采用水煎煮提取法、 水提醇沉 提取法、 70%乙醇回流提取法从中药中提取绿原酸。 2. 分离 1) 离子交换法 强碱型阴离子交换树脂。 2) 聚酰胺吸附法 第二节鞣质 鞣质又称鞣酸或单宁, 是植物界中一类结构比较复杂的多元酚类 化合物。这类物质能与蛋白质结合形成不溶于水的沉淀, 在分子结构 中有大量的酚羟基或羧基存在。 鞣质具有多种生物活性: 1) 收敛作用 ;2) 抗菌、抗病毒作用,如 贯众鞣质可抗流感病毒 ;3) 解毒作用 ;4) 降压作用,如槟榔鞣质 ;5) 驱 虫作用 ;6) 清除自由基作用等。 一、结构与分类 ( 一) 可水解鞣质 由酚酸与多元醇通过苷键和酯键形成的化合物, 可被酸、碱和酶 催化水解。 根据水解后产生酚酸的种类,

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