第六章萜类和挥发油(1).docxVIP

天然药物化学课程教案 课次 1 授课方式 （请打2） 理论课口 讨论课口 实验课口 习题课口 其他口 课时 3 安排 3 授课题目： 第六章萜类和挥发油 第一节概述 第一节帖类的结构类型及重要代表物 第三节帖类化合物的理化性质 教学目的和要求： 1、 掌握帖类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、 掌握帖类化合物的性质。 3、 熟悉帖类化合物的生物合成途径。 教学重点及难点： 重点： 1、 帖类化合物的定义、结构类型及重要代表物的化学结构和生理活性。 2、 帖类化合物的性质。 难点： 帖类化合物的性质和生物合成途径。 教学基本内容 方法及手段  第六章萜类和挥发油 第一节 概述 一、萜的含义和分类 1、定义：凡是由甲戊二羟酸衍生的化合物均称为萜类化合物 异戊二烯（C 5单位）2、分类依据 异戊二烯（C 5单位） 2、分类依据 1-薄荷 多媒体 讲解 根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类；在此基础上再根据各 萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少进行分类。 萜类化合物的分类及分布 分类 碳原子数 通式?H) n 存在形式与分布 半萜 5 n = =1 植物叶 单萜 10 n = =2 挥发油 倍半萜 15 n = =3 挥发油 二萜 20 n = =4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 n = =5 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 二萜 30 n = =6 皂苷、树脂、植物、乳汁 四萜 40 n = =8 植物胡萝卜素 二、萜类的生源学说 （一） 经验的异戊二烯法贝 U（ empirical isopre ne rule ） 认为自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯衍变而来的，是异戊二 烯的聚合体或衍生物。并以是否符合异戊二烯法则做为判断是否为萜类化 合物。 （二） 生源的异戊二烯法贝 U（ bioge netic isopre ne rule ） 萜类化合物是经甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 焦磷酸二甲烯丙酯（DAPP和焦磷酸异戊烯酯（IPP）是生物体内真正 的异戊烯基单位 合成萜类化合物的甲戊二羟酸途径： CO 2 H2O 葡萄糖代谢 1 T 磷酸烯醇式丙酮酸 1 T 丙酮酸 1 T 乙酰辅酶A —| 萜类 * ―—甲羟戊酸一 甾类 丙二酸单酰辅酶A—1 ?胡萝卜素类 hv /叶绿素 *半菇 焦磷霞异戊烯酯(IPP)(6)焦履二甲晞丙酯(DAPP)?) 焦磷酸香叶酯(GPP)(Cw) 单帖 倍半踮 焦濟异戊烯蔺(IPP)(CB 环烯醚萜的生物合成: * 7 2 2 op 焦科基香悄(GGPPKT 焦磷酸香叶基金合欢豳GFPP)?5) 第二节萜类化合物的结构类型及重要代表物 分类碳原子数通式（CsHQn存在形式与分布半萜5 分类 碳原子数 通式（CsHQn 存在形式与分布 半萜 5 n = 1 植物叶 单萜 10 n = 2 挥发油 倍半萜 15 n = 3 挥发油 二萜 20 n = 4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 n = 5 海绵、植物病菌，昆虫代谢物 二萜 30 n = 6 皂苷、树脂、植物、乳汁 四萜 40 n = 8 植物胡萝卜素 萜类化合物的分类及分布 多媒体 讲解 、单萜 柠檬醛 香叶醇和橙花醇互为顺反异构体。存在于玫瑰油、柠檬草油等多种植 物的挥发油中，是这些挥发油的主要成分；具有玫瑰香气，是重要的香料 工业原料。 玫瑰油中含有香叶醇、橙花醇、香茅醇，柠檬草油中含有柠檬醛、香 叶醇、橙花醇。 橙花醇+[ （C6H6）2NCOCI ]（二苯胺基甲酰氯）—— ” 结晶性二苯氨基甲酸酯 加入皂化，真空蒸.馏 橙花醇可与香叶醇分离 （二）环状单萜 、0HIl-薄荷醇 （薄荷脑）对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用 亦有防腐和杀菌作用。用于镇痛、止 痒、杀菌等。d-龙脑俗称“冰片”，又称樟醇d-新薄荷醇习称辣薄荷酮局部刺激作用，防腐作用 、0H I l-薄荷醇 （薄荷脑） 对皮肤和黏膜有清凉和弱的麻醉作用 亦有防腐和杀菌作用。用于镇痛、止 痒、杀菌等。 d-龙脑 俗称“冰片”，又称樟醇 d-新薄荷醇 习称辣薄荷酮局部刺激作用，防腐作用 开窍醒神，清热止痛。可以发汗、 兴奋、解痉、防止虫蛀、抗缺氧。 （三）卓酚酮类 卓酚酮类化合物（tropo no ides ）是一类变形的单萜，它们的碳架不符 合异戊二烯定则，碳原子数符合异戊二烯聚合体的碳原子数。 卓酚酮类的特性： 1、 卓酚酮具有芳香化合物性质。 2、 具有的酚的通性，也显酸性，其酸性介于酚类和羧酸之间，即酚 卓酚 酮 羧酸。 3、 分子中的羰基类似于羧酸中羰基的性质，但不能和一般羰基试剂反应。 4、 能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色，以资鉴别。如 铜络合物为绿色结晶，铁络合物显赤红色。 二、环烯醚萜 环烯醚