常见有机物的结构.docxVIP

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PAGE PAGE # 甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构 2014/3/26 电子层(能层)、电子亚层(能级)、轨道等之间的关系: 电子层 K L M 电子亚层 1s 2s 2p 3s 3p 3d 轨道数 1 1 3 1 3 5 电子亚层容 纳的电子数 2 2 6 2 6 10 电子层容纳 的电子数 2 8 18 电子云形状 球形 球形 纺锤形 球形 纺锤形 、碳原子的核外电子排布: C: 1s2 2s2 2p2 激发 2 激发 2 r n n r C: 1S22S 2P 提示:C: 1S CH4分子中:碳原子的 4个sp3杂化轨道和氢原子的 CH4分子中:碳原子的 4个sp3杂化轨道和氢原子的 1s沿轨道对称轴重叠,形成 b键 b键的特点:可以围绕键轴方向旋转,不影响键的强度。 (轴对称) 基态 激发态 三、甲烷 sp 应用: 应用: 烷烃中,只有 (1) C-C: sp3和sp3形成的b键 (2) C-H: sp3和1s形成的b键 四、乙烯sp2杂化:P? p. p 四、乙烯 sp2杂化: P? p. pt C2H4中,每个C原子都是sp2杂化轨道,H原子只有1个1s轨道。 C原子和C原子间以 头碰头”的方式形成b键, C原子和H原子间以 头碰头”的方式也形成b键, 两个C原子的2Pz轨道之间以 肩并肩”的方式形成n键. n键的特点: n键不如b键稳定,比较容易断裂。不能轻易旋转。 (镜面对称) C=C碳碳双键:由一个 6键(sp2— sp2)和一个n (2Pz— 2Pz)键构成,n键在反应中容易断裂。 C-H:sp2和1s形成b键。 4. C2H 4(sp2 杂化) 讥 n^L 讥 n^L 1 Tw L 1 o fIll *■ JZ TJ It Tw L 1 o f Ill *■ JZ TJ It I! m c 11 * € f ,L*cin tri TicJ貝尹 isi ty m t wo 1 n l.1 - 五、乙炔-—sp杂化: sp杂化:夹角为180 °的直线形杂化轨道。 g C: sp和sp形成一条b键,Py和Py、Pz和Pz之间分别形成两条 n键,这2条n键在反应 中容易断裂。 C-H: sp和1s形成b键。 空间结构:H- g C-H , 4个原子共平面。 小结: 项键 型 b键 n键 成键方向 沿轴方向头碰头” 平行方向肩并肩” 电子云形状 轴对称 镜像对称 牢固程度 强度大,不易断裂 强度较小,易断裂 成键判断规律 共价单键是b键, 共价双键中一个是 b键,另一个是n键, 共价三键中一个是 b键,另两个为n键。 键能(kJ/mol) 键长(pm)说明: 1pm=10-12m C的杂化型 C原子的空间构型 C-C 347.4 154 3 sp C=C 615 133 2 sp C= C三C 812 120 sp -O 杂化类型 杂化轨道间的夹角 空间构型 sp 180 ° 直线 2 sp 120 ° 平面三角形 3 sp 109 ° 28 四面体型 六、苯Sp?杂化: 1.苯分子中,6个C原子都是sp2杂化,C原子的sp2和sp2之间头碰头”形成 b键,C原子的sp2 和H原子的1s形成b键,C原子的Pz和Pz之间形成环状的大 n键。 2.结构: CeHe的大n键(离域键)

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