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化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称 苯胺的制备 【实验目的】 1、掌握硝基苯还原为苯胺的实验方法和原理; 2、巩固水蒸气蒸馆和简单蒸馆的基本操作。 实验原理】(包括反应机理) (一)芳胺的制取不可能用任何直接的方法将氨基(一 NH2)导 入芳环上，而是经过间接的方法来制备。将硝基苯还原就是制取 苯的一种重要方法。实验室常用的还原剂有铁一盐酸、铁一醋酸、 锡一盐酸、锌一盐酸等。用锡一盐酸作还原剂时，作用较快，产 率较高，不需用电动搅拌，但锡价格较贵，同时盐酸、碱用量较 多。 锡一盐酸法：反应可能经过下列过程： 2C6H5N02+3Sn+14HCl—( CeHsNHs) 2 SnCl 62 +4氏0 (CeHsNHs) 2S nCl6 +8NaOH — 2CeH5NH2+Na2S nO 3+5H2O+6NaCI 铁一醋酸法： 4C6HsNO2+9Fe+4H2O H 4CeH5NH2+3Fe3O4 苯胺有毒，操作应避免与皮肤接触或吸入其毒气！若不慎触 及皮肤时，应先用水冲洗，再用肥皂及温水洗涤。 二)水蒸气蒸馆(Steam Distillation)也是分离和提纯有机化合物 的常用方法，但被提纯物质必须具备以下条件： 不溶或难溶于水； 与水一起沸腾时不发生化学变化； (3)在100C左右该物质蒸气压至少在lOmmHg (1.33k Pa)以上。 水蒸气蒸馆常用于以下几种情况: （1） 在常压下蒸惚易发生分解的高沸点有机物。 （2） 含有较多固体的混合物，而用一般蒸馅、萃取或过滤等方 法又难以分离。 （3） 混合物中含有大量树脂状的物质或不挥发性杂质，采用蒸 憾、萃取等方法也难以分离。 在难溶或不溶于水的有机物中通入水蒸气或与水一起共热, 使有机物随水蒸气一起蒸憾岀来，这种操作称为水蒸气蒸憾。 【主要试剂及物理性质】 名称 分子量 熔点/ C 沸点/C 外观 锡 1171 231. 89 2260 银白色的软金属 硝基本 123. 11 5.7 210.9 微具苦杏仁味的油状 液体 浓盐酸 36.5 -35 5.8 无色液体，挥发为白雾 氢氧化钠 40 318.4 1390 白色粉末 乙醞 74. 12 -116.2 34.6 无色透明液体 【仪器装置】 1、主要仪器: 三颈烧瓶，球形和直形冷凝管，尾接管，锥形瓶，酒精灯 2、实验装置: 反应装置水蒸气蒸懾装置 反应装置 水蒸气蒸懾装置 【实验步骤及现象】实验步骤实验现象 【实验步骤及现象】 实验步骤 实验现象 1、 在一个100ml圆底烧瓶中，放置 9g锡粒，4ml硝基苯，装上回流装 置，量 取20ml浓盐酸，分数次从冷 凝管口加入烧瓶并不断摇动反应混 合物。若反应太激烈，瓶内混合物 沸腾时，将圆底烧瓶侵入冷水中片 亥9,使反应缓慢。当所有的盐酸加 完后，将烧瓶至于沸腾的热水浴中 加热30min,使还原趋于完全。 2、 接着使反应物冷却至室温，在摇动下 慢慢加入50%Na0H溶液使反 应物呈碱性。 3、 最后将反应瓶改为水蒸气蒸憾装 置，进行水蒸气蒸馆直到蒸出澄清 液为止，将馆出液放入分液漏斗中， 分出粗苯胺。水层加入氯化钠 3-5g 使其饱和后，用20ml乙醯分两次萃 取，合并粗苯胺和乙醯萃取液，用 粒状氢氧化钠干燥。 回流液中黄色油状物消失而转变为乳白色油珠 回流液中黄色油状物 消失而转变为乳白色 油珠 放出大量的热，冷却 后形成的晶体，加入 NaOH溶液又逐渐溶 装有产品的烧瓶内， 溶液不断翻腾，瓶口 有乳白色水珠生成， 但任由黄色也液体溜 出。萃取完粗产品呈 乳白色。 产物：粗产品为乳白色液体。 实验讨论】1、加入NaOH的主要目的是中和过量的盐酸。 2、 加入50%的NaOH后为什么会产生大量的黄色沉淀？ 答：可能是残余的硝基苯和氢氧化钠溶液反应，从而乳化。 3、 精制苯胺时，为何用粒状的氢氧化钠作干燥剂而不用硫 酸镁或氯化钙？ 答:硫酸镁的干燥效能较弱，而且干燥所需的时间比较长；氯化钙的干燥 效能中等，但吸水后其表面为薄层液体所覆 盖，放置时间要长一些；粒状 氢氧化钠干燥效能较好，而且 干燥速度很快，这样避免了苯胺长时间放置 过程中，被空气中的氧氧化，颜色变暗。 4、苯胺产量偏低的原因有什么？答：①盐酸因为反应温度过高而挥发到 空气中，使原料没有 完全反应，产率偏低。 ②分液转移产物时在一起中有残留损耗 ③盐析时，加入的NaCI不足使得部分苯胺溶于水中， 没能充分萃取出来。 5、为什么使用粒状的氢氧化钠作干燥剂而不用硫酸镁或氯 化钙？ 答：硫酸镁的干燥效能较弱，而且干燥所需的时间较长；而 氯化钙能与苯 胺形成分子化合物。粒状的氢氧化钠干燥效能好，而且干燥速度很快，这 样避免了苯胺长时间放置过程中，被空气氧化，颜色变暗。 思考题】1、根据什么原理，选择水蒸汽