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药物化学 第十六章 维生素类药 第十六章 维生素类药 2 1 脂溶性维生素 水溶性维生素 第二节 水溶性维生素 水溶性维生素分为维生素B族和维生素C两类。维生素B是最早从谷物中提取的可治疗脚气病的食物因子的总称。以后发现其中包括结构和作用都不同的几种维生素，如维生素B1、B2、B6、B12 第二节 水溶性维生素 维生素B1 化学名：氯化4-甲基-3-[（2-甲基-4-氨基-5-嘧啶基）甲基]-5-（2-羟基乙基）噻唑盐酸盐，又名盐酸硫胺。 。 典型药物 性 状：本品为白色结晶或结晶性粉末；有微弱的特臭， 味 苦；在水中易溶，在乙醇中微溶，在乙醚中不溶。 第二节 水溶性维生素 １.干品稳定，能耐热，耐酸(pH4)，但有较强的吸湿性。pH升高，稳定性降低。故本品注射剂不能与碱性药物如磺胺类钠盐、苯巴比妥钠、氨茶碱等配伍使用。 2.本品水溶液在pH5.0～6.0时，遇NaHCO3或NaHSO3均发生分解，故不能用NaHSO3作抗氧剂。 3.本品分子中含有嘧啶环和噻唑环，能与某些生物碱沉淀试剂作用，如与碘试液生成红色沉淀，与碘化汞钾反应生成黄色沉淀。本品水溶液显氯化物的特殊反应。 理化性质 第二节 水溶性维生素 临床应用 维生素B1在体内参与糖的正常代谢过程，有助于能量供给，保持生物膜的完整性和解毒功能，还能影响神经冲动的传导。缺乏时引起维生素B1缺乏症，出现多发性周围神经炎、心血管系统及消化系统功能障碍。 临床上主要用于防治维生素B1缺乏症及多种疾病的辅助治疗，如心肌炎、神经炎、消化不良、高热、甲状腺功能亢进等。 第二节 水溶性维生素 维生素B2 化学名：7，8-二甲基-10-[（2S，3S，4R）-2，3，4，5-四 羟基戊基]-3，10-二氢苯并蝶啶-2，4-二酮，又称为 核黄素。 性 状：本品为橙黄色结晶性粉末，在水、乙醇、三氯甲烷或乙 醚中几乎不溶，在稀氢氧化钠溶液中溶解。溶液易变质， 在碱性溶液中或遇光变质加速。 第二节 水溶性维生素 １.两性化合物：分子中的酰亚胺结构显酸性，N5位显碱性； N1与N5之间存在共轭，具氧化-还原性。 2.本品易发生氧化还原反应，存在氧化型和还原型两种形式，在体内氧化还原过程中起到传递氢的作用。 理化性质 第二节 水溶性维生素 临床应用 本品在体内以黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的形式存在，是一些氧化还原酶的辅基，参与细胞的氧化还原系统传递氢的反应。能广泛参与体内各种氧化还原反应，故能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢。 用于治疗因核黄素缺乏引起的唇炎、舌炎、口角炎、脂溢性皮炎、结膜炎、眼结膜炎、阴囊炎等。 第二节 水溶性维生素 知识拓展——“伪”维生素 在维生素的发现过程中，有些化合物被误认为是维生素，但是并不满足维生素的定义，还有些化合物因为商业利益而被故意错误地命名为维生素。如维生素B族中的维生素B4；氯胺酮作为镇静剂在某些毒品的成分中被标为维生素K，但是它并不是真正的维生素K，它被俗称为“K它命”；另外还有所谓的维生素Q、S、T等，其实并非真正的维生素。 第二节 水溶性维生素 维生素C 化学名：(R)-5-[(S)-1,2-二羟乙基]-3,4-二羟基-5H-呋喃-2-酮， 又名抗坏血酸。 性 状：本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭，味酸，久置色 渐变微黄。本品易溶于水，在乙醇中略溶，在三氯甲 烷或乙醚中不溶。熔点为190~192℃。 第二节 水溶性维生素 结构特点 连二烯醇 内酯 第二节 水溶性维生素 １.本品在水溶液中存在互变异构现象，以烯醇式为主，3-氧代物极不稳定。 理化性质 第二节 水溶性维生素 2.连二烯醇结构，酸性相当于一元酸。羰基邻位羟基酸性较弱（pKa11.57），对位醇羟基酸性较强（pKa4.17）。强碱浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解，生成酮酸盐。 。 理化性质 第二节 水溶性维生素 3.连二烯醇基，具有强还原性，如入硝酸银试剂即产生银的黑色沉淀；若加入2，6-二氯靛酚试液少许，红色即消失，变为无色。 理化性质 第二节 水溶性维生素 3.连二烯醇基。 理化性质 第二节 水溶性维生素 4.本品在无氧条件下也发生脱水，水解和脱羧反应而生成糠醛，并聚合呈黄色。 理化性质 第二节 水溶性维生素 理化性质 第二节 水溶性维生素 临床应用及功能 本品参与胶原蛋白的生成，降低毛细血管的通透性及脆性；促进抗体的生成，提高机体的免疫力；促进核酸、血红蛋白、红细胞的合成；降低血清胆固醇的含量；参与神经递质的合成；还具有明显的抗肿瘤活性。 临床上用于防治坏血病，预防冠心病，也可用于各种急慢性传染病及紫癜等的辅助治疗。近年来还试用于治疗感冒和癌症。大量