有机合成与有机推断题的解题方法和技巧-有机合成与有机推断.docxVIP

+[Ag(NH 3) + [Ag(NH 3)2] , OH I Br2 D D的碳链没有支链 (1) (2) (3) (4) (5) 有机合成与有机推断题的解题方法和技巧 有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试 题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推 断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。 一、 有机合成与有机推断题的特点 1、 命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断 反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些 新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断， 考查学生的自学及应变能力。 2、 命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。 二、 有机合成与有机推断题的解题思路 解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全 面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题 意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意） 、用足信息（准确获取信息，并迁移应用） 、积极思考（判断合 理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应） ，再从突破口向外 发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符 合题意。 三、 有机合成与有机推断题的解题技巧 1、准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口 例1、（2003年全国）根据图示填空 H2 Ni (催化剂) * C4H 6。2 F是环状化合物 化合物A含有的官能团是 。 1 mol A与2 mol H 2反应生成1 mol E，其反应的化学方程式是 与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 B在酸性条件下与 B「2反应得到D，D的结构简式是 F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定 A中有一COOH ；由A与［Ag（NH 3）『、OH「反应可知 中含有一CHO;综合E到F的反应条件、E中含一COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推 测F是一个环酯，E分子中的一OH来自于一CHO与H2的加成，而1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E,所以A中还含有一个碳碳双键。 A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以 A中也只 含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以 A分子的碳链结构中也没有支链； 结合A中的官能团可以确定 A的结构简式为：OHC — CH CH — COOH。 1 mol A与2 mol H 2发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。 与A具有相同官能团的 A的同分异构体应该有一个支链。 B在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与 Br2发生了加成反应。 答案：（1 ）碳碳双键，醛基，羧基 … (2) OHC - CH=CH — COOH + 2H 2 ——△ ?HO — CH2- —CH 2— CH 2— (3) CHO 1 (4) HOOC — CH — CH — COOH CH2 CCOOH 1 1 Br Br O O (5) CH2 C』O 或 f 7=O 酯化反应 \ f \ CH2 ——CH2 \ / COOH 反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断” 、官能团、碳链等综合确定未知 物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。 【变式】（1）具有支链的化合物 A的分子式为C4H9O2, A可以使Br?的四氯化碳溶液褪色。1molA和 1mol NaHCO 3能完全反应，则 A的结构简式是 。写出与A具有相同官能 团的A的所有同分异构体的结构简式 。 （2） 化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为 60,其中碳的质量分数为 60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成 C, C能发生银镜反应，则 B的结构简式是 （3） D在NaOH水溶液中加热反应，可生成 A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 2、根据特殊反应条件推断 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 卤代烃消去（一X） H2、催化剂 加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 ） |o2/Cu、加热 醇羟基 (—CH2OH、— CHOH ) Cl2(B「2)/