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(3) (3) (10 (10) 有机合成练习题（一） 1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。 2、完成下列合成: (1)CH3NH 2NH 2(2)CH3h2nnh2NH 2(3)ClBrOHOH(4)Br(5)CH3OHBr(7)(8)(9)(6)CH3nh2CH3COOHClBrno2BrCHClo2n (1) CH3 NH 2 NH 2 (2) CH3 h2n nh2 NH 2 (3) Cl Br OH OH (4) Br (5) CH3 OH Br (7) (8) (9) (6) CH3 nh2 CH3 COOH Cl Br no2 Br CH Cl o2n 2 —C — CH 3 CH3 Cl nh2 OH 3、 由乙醛合成丁酸。 4、 由丙烯合成丁酸。 5、 由乙酰乙酸乙酯合成 3-甲基-2-环己烯酮。（难） 6、 由4-氯丁酮为主要原料合成 5-羟基-2-己酮。 7、由丙二酸二乙酯为主要原料合成 3-甲基丁酸。 以乙炔及必要的无机试剂为原料合成 4-己烯3-醇。 9、以丙烯及必要的无机试剂为原料合成 2-甲基-3-戊醇。 [0H厂,CH2NH [0H 厂,CH2NH2 --^OH (1) 11、 由醋酸合成丙二酸二乙酯。 3-甲基-1- 3-甲基-1- 丁醇。 13、 由乙炔为原料合成 2,2-二氯丁烷。 14、 由乙酰乙酸乙酯合成 2-戊酮。 15、由4,5-二甲基环己烯合成 3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选） 参考答案 2、（ 1） CH3 O 11 CCl HNO3-H2SO4 CH3 NO2 B「2 / FeBr 3 CH3 Br NO2 Br? / FeBr 3 COOH I Br NO2 PCl 5 (2) I Br NO2 NH2 NO2 NH 2 I Br NH 2 O O O II NHCCH 3 (CH 3CO) 2O H2SO4(浓) O O II II NHCCH 3 NHCCH 3 HNO3-H2SO4 O2N NO2 丿A v SO3H so3h Cl 稀 H+ / H2O Fe / HCl NH2 HNO^H2SO4 Cl2 / FeCl 3 △ CuBr N2+Br Cl Br (4) OH (CH3)2SO4 OCH 3 混酸 OCH 3 Fe / HCl NaNO 2 / HCl H3PO2 Br OCH3 Br NH2 Br2 NaOH Br NaNO 2 / HCl no2 OCH nh2 Br2 OCH 3 (6) CH3CI CH3 HNO3 (7) (8) OH Br Br N2+CI H2O Br OH Br CH3 no2 CH3 分离 CH3 丿、”nO2 Fe + HCl CH3 NH2 NaNO 2 + HCl kJ 0 0 ~ 5 C 无水 △ AICI3 H2SO4 , no2 Cl CO-NH2 NH 2 KMnO CH3 [O] Br2 + NaOH ch3coci Br Br2 NO NH NO 2 N2CI COOH CI2 FeCl3 Cl COOH NH3 Cl NH2 H O NYCH3 浓 H2SO 浓HNO NO2 NH-CO -CH3 -COCH 3 NH2 Br H3+0 Br Br 2 NO2 0 - 5 C Br NaNO 2 H3PO2 △ NO 2 7 7、 7 7、 (9) Mg CH?? 无水乙醚? CH2MgCI CH3—C-CH3 OMgBr CH2—c — ch3 I CH 3 OH CHlC-CH3 I CH3 (10) O 浓 HNO 3 O II CH 3 —C — CH 3 h2o OH- O2N Cl H+ / HNO 2 CuCl2 NH2 O2N 0?5 C Cl Cl 稀 NaOH 3、 2CH 3CHO H2 / Ni CH 3 — CH =CH —CHO 4、 KMnO 4 / H + CH3CH2CH2CH2OH HBr CH 3CH 2CH2Br R2O2 ch3ch =ch2 cHNCH2cH2COOH CH3CH2CH 2cn H2O ch3ch 2ch 2cooh 5、 O II 6、 O 2CH 3—C — CH 2—C—O - CH 2 — CH 3 O O II II CH 3-C -CH —CH2 —CH-C-CH 3 COOC 2H5 cooc 2h5 CH3 —c-ch2-ch2ci HO OH HCl CH3CHO (CH3CH2)2O zCOOC2H5 h2c: COOC2H5 OH- H3+O 2C2H5ONa (1) 5% NaOH (2) H +,二 O 2CH 3—C — CH —C — O-CH2—CH 3 ry 0 CH3 —C — CH 2—