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__________________________________________________ 第六章 卤代烃（chapter6 Halo Hydrocarbon ） 6.0 知识回顾（Review ） 脂肪卤代烃 芳香卤代烃 * 卤代烃：烃分子中H 原子被卤素取代后的产物。 一卤代烃 官能团为卤原子（—X ） 二卤代烃 多卤代烃 * 主要化学性质：①跟 NaOH 水溶液发生取代反应生成醇；②消去反应：跟强 碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成烯。 6.1 卤代氢的命名（Nomenclature ） * 以相应的烃为母体，将卤原子作取代基。 * 卤代脂肪烃：选择连有卤原子的最长碳链为主链，将卤原子及其它支链作为取 代基，编号由距离取代基最近的一端开始，将取代基按次序规则排列，较优基团 后列出。 * 根据与卤原子相连的碳原子的不同，卤代烃可分为伯、仲、叔卤代烃。 6.2 卤代烃的物理性质（Physical Properties of halo hydrogens ） ① 多为液体，只有 CH Cl，CH Br ，CH CH Cl，CH =CHCl 室温下为气 3 3 3 2 2 体； ② 不溶于水，可以任意比例与烃类混溶。能溶解许多弱或非极性有机物； ③ 分子中卤原子数增多，可燃性降低； ④ 溴、碘代烃相对密度都1 ； ⑤ 卤代烷中 C 原子数增加，相对密度下降； ⑥ 烃基相同时，卤代烃的沸点和相对密度随卤原子原子量增加而增大； ⑦ 异构体中，支链越多，沸点越低。 6.3 卤代烃的化学性质（Chemical Properties of halo hydrogens ） * 卤代烷中的卤原子一般较活泼，易被其它原子或基团取代，或转化成多类有机 物或金属有机化合物。 1）亲核取代反应（nucleophilic substitution ） * C—X 链中的共用电子对偏向卤原子而使 C 原子带有部分正电菏。这样该 C 原 - - 子就容易受到亲核试剂（nucleophile ，以Nu 表示，如负离子 OH，OCH3 等；或 ££®® H O £º ££®®H£¬ NH 带共用电子对的分子，如 3 等）的进攻，卤素连同 C—X 间的 对共用电子被 Nu 取代，以负离子的形式离开。 + ¦Ä ¦Ä Nu : + R C X R C: Nu + :X （亲核试剂） 反应中受试剂进攻的物质叫底物（substrate ）（这里为卤代烃），卤素被取代后， 收集于网络，如有侵权请联系管理员删除 __________________________________________________ 以负离子形式离去，叫离去基团（leaving group ）， ①被羟基取代：卤代烷与NaOH 或 KOH 水溶液共热，得到醇，也称为卤带烃的 水解 R X + OH