7胺类药物的分析.ppt

2. 官能团与分析方法 酚 OH , FeCl 3 Fe ３＋ NH 3 · H 2 O 绿色 紫，红 NaHCO 3 ［０］ Ｐ .177 UV 鉴别 脂烃氨基具有弱碱性，其原料 药基本采用非水碱量法进行含 量测定。凡盐酸盐加 Hg(AC) 2. S HAC,HClO 4 T 结晶紫 AC 2 O 甲醛 红到棕色 H 2 SO 4 酚醛缩合 R1 〔 O 〕 淡红到棕 酚 OH P H 醌 H O 酚 OH 定 紫 蓝绿 量 CH CH 2 NHR 2 CuSO 4 紫 Et O 醚层 2 烷烃氨基醇 无色 OH － 色 例外 麻黄碱的铜络合物溶于 乙醚，醚层显紫色 CH H O OH H 2 O 2 、 Ⅰ 2 、 K 3 〔 Fe(CN) 6 〕 氧化力顺序递减，其中碘在 中酸性 P H =3.6 时不能氧化 重 酒石酸去甲肾上腺素， 用于 鉴别和 区别 。 Ｐ .176 去氧肾上腺素苯环羟 基邻对位氢活泼，可 被 Br 2 定量取代，可 用溴量法定量。 3 Br 2 过量 Br 2 剩余 S Ｐ .180 K Ⅰ CH 2 NHCH 3 O Cu CH 3 N CH 2 双缩脲特征 OH O CH 鉴 别 做空白 Ⅰ 2 NaS 2 O 3 T 蓝色 消失 第七章 芳胺类药物的分析 中山大学药学院 中澳中医药研究中心 万金志 2010-4 复习： O C O H 酸性 ，钠盐可溶于水，酸化析出，可与碱定量反 应，水杨酸、阿司匹林、双水杨酸的酸性较强， 可在乙醇中用碱滴定。 O H （ R ） H 2 N 对 氨 基 水 杨 酸 酚羟基，潜在酚羟基，可与 FeCl 3 反应 颜 色。酯类药物易水解而分解，如阿司匹林、双 水杨酯。产生 HAc 氨基，潜在氨基可进行重氮化 — 偶联反应 颜色。定量、定性。 苯环、羧基 UV 定量， IR 定性。 特殊杂质检查 芳胺类药物 ? 含有氨基基团的药物统称为胺类药物，有：芳胺 类、芳烃胺类、季铵盐类和磺酰胺类 (-SO 2 -NHR) 药物 等等。芳胺的特征是： 氨基与芳环直接相连，在此衍 生出许多种药物。 ? 本章讲述对氨基苯甲酸酯类和乙酰苯胺类以及苯 乙胺类药物。 ? 前者芳伯胺基存在，且未被取代，在对位有取代 （甲酸及其衍生物）； ? 后者芳伯胺基被乙酰化，苯环邻、对位有取代基 团；。 ? 第三者是以苯乙胺作为基本结构。 盐酸普鲁卡因 对氨基苯甲酸类 盐酸普鲁卡因胺 苯佐卡因 对乙酰氨基酚 芳 胺 类 药 物 芳 胺 类 乙酰苯胺类 醋氨苯 砜 盐酸利多卡因 肾上腺素 苯乙胺类 氨基醚衍生物类 重酒石酸肾上腺素 异丙肾上腺素 盐酸苯海拉明 盐酸美西律 芳 烃 胺 类 一、对氨基苯甲酸酯类 芳伯氨基存在 H 2 N O C O 典型药 物 3 种 C 2 H 5 NH 2 苯 佐 卡 因 O C 2 H 5 N C 2 H 5 COOR H 2 N C O H 2 C H 2 C HCl - O 1 . 基本结构 H 2 N 盐 酸 普 鲁 卡 因 O 对氨基苯甲酸二乙氨基乙酯 C 2 H 5 C NH CH2CH2N · HCl C 2 H 5 盐酸普鲁卡因胺 2. 官能团与分析方法 OH NaNO 2 S NH 2 HCl Ar-N N Cl ＋ 含量测定（容量法） 原料、注射剂 鉴别、 含量测定 CH 2 CH 2 N Et ClH · HCl Et OH － 红色 C O O HO- CH 2 CH 2 N CH 2 CH 3 盐酸普鲁卡因 NaOH Et ClH Et UV 、 IR 光谱 酯键水解 用于鉴别，盐 酸普鲁卡因与 鉴别 盐酸普鲁卡因 胺的区别 P .115 结构复杂， 而差别小 -NH