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第 3 讲 烃的含氧衍生物
2020·备考】
最新考纲: 1.掌握醇、酚的结构与性质,以及它们之间的相互转化。 2.掌握醛、
羧酸、酯的结构与性质。 3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。 4.了解
有机分子中官能团之间的相互影响。
核心素养: 1.宏观辨识与微观探析:认识烃的衍生物的多样性,并能从官能团角
度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化,形成 “ 结构决定性质 ”的观念。
2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的衍生物的组成、结构
及其变化提出可能的假设。 能运用相关模型解释化学现象, 揭示现象的本质和规
律。
考点一 醇、酚
(频数: ★★★ 难度: ★★☆ )
名师课堂导语 本考点主要考查醇、酚的性质,重点掌握醇的酯化反应和消去
反应;酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。
1.醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为 CnH2n+ 1OH(n≥ 1)。
酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为
。
(3)醇的分类
2.醇、酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于 1 g ·cm-3
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高
沸点
②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的
沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水, 饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递
增而逐渐减小
醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。
(2)苯酚的物理性质
3.由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示, 那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:
以乙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键位置及反应类型。
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2
OH+2Na
2
+
2↑
―→2CH3
H
CH
ONa
CH CH
OH+HBr ――→CH
3
CH Br
HBr ,△
②
32
△
2
取代反应
+H2O
2CH3CH2OH+ O2
Cu
3
――→
O2(Cu),△
①③
△
2CH CHO
氧化反应
+2H2O
浓H2
4
浓硫酸, 170 ℃
②⑤
消去反应CH3 2
CH
2
2↑
――→
CH
OH 170 ℃
===CH
+H2O
浓H2SO4
2CH3CH2OH ――→
浓硫酸, 140 ℃①②
取代反应
140 ℃
__CH3CH2OCH2CH3+ H2O
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOH (浓
取代 (酯化 )
①
CH3COOCH2CH3+
硫酸 )
反应
H2O
4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响, 酚羟基比醇羟基活泼; 由于羟基对苯环的影响, 苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
(1)弱酸性
苯酚电离方程式为 C6 5
OH
6 5
O
-+H+
,俗称石炭酸,但酸性很弱,不
H
C H
能使石蕊溶液变红。
苯酚与 NaOH 反应的化学方程式:
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为
(3)显色反应
苯酚跟 FeCl3 溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
所有含有酚羟基的物质,与 FeCl3 溶液作用都显紫色,利用这一反应可确定酚羟
基的存在。
[速查速测 ]
1.(易混点排查 )正确的打“√”,错误的打“×”
(1)CH3OH 和 都属于醇类,且二者互为同系物 (× )
(2)CH3CH2OH 在水中的溶解度大于 在水中的溶解度 (√)
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应 (× )
(4)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性 (√ )
(5)分子式为 C7H8O 的芳香类有机物有五种同分异构体 (√)
(6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3 溶液 (√ )
2.(教材改编题 )下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 ________。
(2)能被氧化成酮的是 ________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是 ________。
答案 (1)②③ (2)① (3)①
[A 组 基础知识巩固 ]
1.下列说法正确的是 ( )
苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个 CH2 原子团,故两者互为同系物
C.
互为同分异
构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与
NaOH 反应
解析 苯甲醇不能与浓溴水反应, A 错;同系物必须符合两点:结构相似,分子
组成上相差若干个 CH2 原子
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