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2020 年高三化学下学期二轮提升训练:
——限定条件下同分异构体的书写与数目判断
【方法指导】
限定条件下的同分异构体书写和判断技巧
思路:
①明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样。 ( 题目直接给
出或联系上下文推出 )
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构①羧基、酯基和羟基醛;②醛与酮、烯醇;③芳香醇与酚、醚;
④氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构 ( 苯环上位置异构、碳链异构
等 ) 。
策略:先弄清限制条件下的官能团类别,再分析可能的位置异构和碳链
异构。
【热点强化】
1.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺 [2,2] 戊烷 ( )
是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( C )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成 1 mol C 5 H12 至少需要 2 mol H 2
[ 解析]
C 错:
中每个碳原子都形成
4 个共价单键,这
4 个键呈四面
体状分布,所有碳原子不可能处于同一平面。 A 对:环戊烯的结构简式为 ,与 分子式相同且结构不同,互为同分异构体。B 对:如
都是螺 [2,2] 戊烷的二氯代物。 D 对:螺 [2,2] 戊烷的
分子式是 C5H8。在理论上, 1 mol C 5H8 与 2 mol H 2 反应,生成 1 mol C 5 H12。
2.(2019 ·山西太原二模 ) 某有机物 A 的结构简式如图所示,下列有关叙述
中正确的是 ( C )
A.有机物 A 与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应
B.1 mol A 与足量的 H2 发生加成反应,最多可以消耗 4 mol H 2
C.1 mol A 与足量的 NaOH溶液充分反应,最多可以消耗 4 mol NaOH
D.有机物 A 的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的同分异构
体共有 6种
[ 解析 ] 有机物 A 与浓硫酸混合加热,酚羟基不能发生消去反应,— Cl 在
NaOH醇溶液加热发生消去反应,故 A 错误;只有苯环与氢气发生加成反应,则
1 mol A 与足量的 H2 发生加成反应,最多可以消耗 3 mol H2,故 B 错误;酚羟基、 — COOC—、—Cl 及水解生成的酚羟基均与 NaOH反应,则 1 mol A 与足量的 NaOH 溶液充分反应,最多可以消耗 4 mol NaOH,故 C 正确;有机物 A 的同分异构体
中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有邻、间、对二苯酚,共
3 种,故
D 错
误。
3.四联苯
的一氯代物有
(
C )
A.3 种
B.4 种
C.5 种
D.6 种
[ 解析 ] 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两
条对称轴的物质, 即
同的氢原子 ( 包括对称轴上的氢原子
,在其中的一部分上有几种不
) ,就有几种一氯代物,四联苯有 5 种不同
的氢原子,故有 5 种一氯代物。
4.分子式为 C5 H10O2 并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有 ( 不含
立体异构 )( B )
A.3 种 B.4 种
C.5 种 D.6 种
[ 解析 ] 分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属
于羧酸,其官能团为— COOH,将该有机物看作 C4H9— COOH,而丁基 (C 4H9—) 有 4
种不同的结构,分别为 CH3CH2CH2CH2—、 (CH3) 2CHCH2—、 (CH3) 3C—、 ,
从而推知该有机物有 4 种不同的分子结构。
5.(2019 ·高密考前预测 )CMU是一种荧光指示剂,可通过下列反应制备:
下列说法正确的是 ( D )
A.1 mol CMU 最多可与 1 mol Br 2 反应
B.1 mol CMU 最多可与 3 mol NaOH 反应
C.可用 FeCl3 溶液鉴别间苯二酚和 CMU
D.CMU在酸性条件下的水解产物只有 1 种
[ 解析 ] CMU分子中酚羟基的两个邻位都能与 Br 2 发生取代反应,分子中的碳碳双键能与 Br2 发生加成反应,故共消耗 3 mol Br 2 ,A 错误; CMU分子中的酚羟基、羧基、酯基都能与 NaOH反应,且酯基在水解时生成羧基和酚羟基,故共消耗 4 mol NaOH,B 错误;间苯二酚和 CMU都含有酚羟基,故不能用 FeCl3 溶液鉴别, C错误。
6(1) 芳香化合物 X 是 F( ) 的同分异构体,X 能与饱和碳酸氢
钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有 4 种不同化学环境的氢,峰面积比
为 6∶ 2∶ 1∶ 1,写出 2 种符合要求的 X 的结构简式 、
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