3.4.1 烯烃与卤素的加成.pdf

3.4.1 烯烃与卤素的加成 加成反应 （addition reaction）： 两个或多个分子相互作用，生成一个加成产物的反应。 亲电加成反应（进攻试剂是亲电的） 离子型 亲核加成反应（进攻试剂是亲核的） 加成反应 自由基型 协同型 3.4.1 烯烃与卤素的加成 亲电加成反应（electrophilic addition）：亲电试剂进攻 烯烃的双键而引起的加成反应。 亲电试剂：带部分正电荷或缺电子的试剂为亲电试剂, 具有 亲电子性质。 + -   + 亲电试剂包括卤素(X )、次卤酸(XOH) 、卤化氢(H-X)、 - +   硫酸(H-OSO H)、水(H-OH)及硼烷(H-BH )等。 3 2 3.4.1 烯烃与卤素的加成 CH2 CH2 + X2 CH2 CH2 X X 卤素反应活性顺序：F Cl Br I 2 2 2 2 F 与烯烃反应激烈，放出大量热，会使烯烃分解； 2 I 一般不与烯烃发生离子型反应。 2 烯烃的鉴别：用5%溴的CCl 溶液和烯烃反应 ，红棕色消失。 4 3.4.1 烯烃与卤素的加成 实验事实：  H C = CH + Br 在气相中反应 2 2 2 玻璃 壁涂硬脂酸 壁涂石蜡 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 非极性 弱极性 强极性 1 反应速度： Ⅲ ＞ Ⅱ ＞ Ⅰ V石蜡 = 17 V玻璃 3.4.1 烯烃与卤素的加成 实验事实：  H C = CH + Br 在液相中反应 2 2 2 无水Br /CCl 中：反应速度慢 2 4 将干燥H C = CH 通入 2 2 加少量水的Br /CCl 中：反应速度快 2 4 3.4.1 烯烃与卤素的加成 实验事实： NaCl CH —CH CH —CH 2 2 + 2 2