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3.4.2 烯烃与卤化氢的加成
1、与HX加成： C C + HX C C
H X
反应活性： HI HBr HCl
双键上电子云密度越高，反应速率越快。
(CH ) C=CH CH CH=CHCH
3 2 2 3 3
CH CH=CH CH =CH
3 2 2 2
AlCl
H C CH HCl 3 H C CH Cl
2 2 + o 3 2
130~250 C
3.4.2 烯烃与卤化氢的加成
2、反应机理：
慢
第一步：
快
第二步：
3.4.2 烯烃与卤化氢的加成
反应势能图
势
能
反 应 进 程
3.4.2 烯烃与卤化氢的加成
3、马氏规则（markovnikov规则）
主要产物
马氏规则:
不对称烯烃加卤化氢时, 氢原子加在含氢多的双键碳原子上。
80%
3.4.2 烯烃与卤化氢的加成
3、马氏规则（markovnikov规则）
马氏规则的理论解释
A. 电子效应解释：
甲基的给电子诱导效应, 双键上的电子云密度分布不均匀，
+
H 总是倾向于与电子云密度高的双键碳结合。
+
CH3 CH CH2
3 2 1
3 2
sp 杂化 sp 杂化
3.4.2 烯烃与卤化氢的加成
3、马氏规则（markovnikov规则）
马氏规则的理论解释
B. 碳正离子稳定性解释：
3 2 1
CH CH=CH + H+
3 2
碳正离子稳定性顺序: 叔 仲 伯 甲基正离子
3.4.2 烯烃与卤化氢的加成
3、马氏规则（markovnikov规则）
马氏规则的理论解释
B. 碳正离子稳定性解释：
亲电加成反应的核心是碳正离子的稳定性。
碳正离子越稳定, 能量就越低, 生成它就越容易。
3.4.2 烯烃与卤化氢的加成
3、马氏规则（markovnikov规则）
马氏加成规则的实质——遵循电荷平衡法则
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