06-1 分子的手性袁茂森.pdf

有机化学有机化学 分子的分子的手性手性 主要内容 主要内容 1 知识回顾 2 手性与手性分子 3 分子的手性判断 4 知识拓展：反应的立体化学与手性合成 一、知识回顾、知识回顾 手性碳及构型标记 aa＞＞bb＞＞cc＞＞dd （（基团次序规则基团次序规则）） RR- SS- (R)-2-羟基丙酸 一、知识回顾、知识回顾 立体结构表示 Fischer投影式 竖进平出 纸面内： 旋转旋转9090° ×× 旋转180°√ × √ 二、手性与手性分子、手性与手性分子 手性手性 互为镜像关系互为镜像关系 ， 却不能叠合。这种结构 不对称性也叫不对称性也叫手征性手征性。 二、手性与手性分子、手性与手性分子  有机分子的手性及手性分子 互为对映体 互为对映体 等量混合外消旋体 二、手性与手性分子、手性与手性分子  手性架构对风的不同响应 风车在风中的旋转方向 手性分子对偏振光的不同响应 α 起偏镜起偏镜 偏振光偏振光 样品管样品管 检偏镜检偏镜 手性分子 光学活性分子 二、手性与手性分子、手性与手性分子 旋光性的测定--旋光度与比旋光度 旋光性的大小是用旋光度α 表示的； 旋光方向旋光方向一般般用“＋”（右旋右旋）或或 “－”（左旋左旋）； 影响影响αα的的因素因素：浓度：浓度，光程光程，温度温度，溶剂溶剂，波长等波长等 比旋光度比旋光度[[αα]] [α] t = α 或或 α λλ c ×ll dd ×ll 葡萄糖的葡萄糖的比旋光度为：比旋光度为： [[]]2020 (H(H O)O) +52+52.55° D 2 二、手性与手性分子、手性与手性分子 手性生物酸的不同来源和特性