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6.1.1 醛酮的亲核加成反应机理 醛和酮是一类含有C=O双键 的性质活泼的有机化合物，其典 型的反应为亲核加成反应。亲核 试剂进攻C=O中带部分正电的碳 原子一端，加成到C=O双键上。 根据亲核试剂的种类不同，可以 形成碳-碳单键和碳-杂单键。 亲核加成反应的机理 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/8 6.1.1 醛酮的亲核加成反应机理 一. 醛酮亲核加成反应的通式 2 C=O双键的碳原子为sp 杂化，醛酮类化合物发生亲核加成反 3 应时，亲核试剂加成到C=O双键，碳原子转变为sp 杂化。 慢 快 影响亲核加成 反应的因素： 。。。。。。。。。。 2/8 6.1.1 醛酮的亲核加成反应机理 二. 醛酮与HCN的亲核加成反应 醛、脂肪族的甲基酮和C8以下环酮，由于空间位阻较小，可 以和HCN发生亲核加成反应 反应机理： 慢 快 。。。。。。。。。。 3/8 6.1.1 醛酮的亲核加成反应机理 二. 醛酮与HCN的亲核加成反应 醛、脂肪族的甲基酮和C8以下环酮，由于空间位阻较小，可 以和HCN发生亲核加成反应 反应机理： 慢 快 。。。。。。。。。。 4/8 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 6.1.1 醛酮的亲核加成反应机理 二. 醛酮与HCN的亲核加成反应 醛、脂肪族的甲基酮和C8以下环酮，由于空间位阻较小，可 以和HCN发生亲核加成反应 △ -甲基丙烯酸甲酯 聚合 有机玻璃 。。。。。。。。。。 5/8 6