5.3.3 定位效应的理论解释.pdf

5.3.3 定位效应的理论解释 取代基的定位效应是非常重 要的内容，本小节通过Gaussian 软件的模拟，从理论上对于第一 类定位基和第二类定位基的定位 效应进行理论解释。 反应进程和势能示意图 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/8 5.3.3 定位效应的理论解释 一. 中间体的结构对苯环反应的影响 中间体的结构可以解释芳环亲电取代反应的定位效应。 。。。。。。。。。。 2/8 5.3.3 定位效应的理论解释 二. 取代芳环的反应活性和取代基的定位效应 1. 以苯甲醚硝化反应为例，解释邻对位定位的致活基团 - Y = -O , -NR , -NHR, -OH, -OR, -OCOR, -NHCOR, -Ph, -CH , -CR 2 3 3 。。。。。。。。。。 3/8 5.3.3 定位效应的理论解释 二. 取代芳环的反应活性和取代基的定位效应 1. 以苯甲醚硝化反应为例，解释邻对位定位的致活基团 + 间位取代 + 邻对位取代 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 4/8 5.3.3 定位效应的理论解释 二. 取代芳环的反应活性和取代基的定位效应 2. 以氯苯的硝化反应为例，解释邻对位定位的致钝基团 Y = -F, -Cl, -Br, -I, -CH=CHCOOH, -CH=CHNO2 。。。。。。。。。。 5/8 5.3.3 定位效应的理论解释 二. 取代芳环的反应活性和取代基的定位效应 2. 以氯苯的硝化反应为例，解释邻对位定位的致钝基团 间位取代 + + 邻对位取代 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 6/8 5.3.3 定位效应的理论解释 二. 取代芳环的反应活性和取代基的定位效应 3. 以硝基苯的硝化反应为例，解释间位定位的致钝基团 Y = -NR +, -NH +, -CF , -NO , -CHO, -COR, -COOH, -COOR,