5.3.4 芳香性与Hückel规则.pdf

5.3.4 芳香性与Hückel规则 芳香性化合物不容易发生加 成反应，但容易发生亲电取代反 应，这和不饱和烃类化合物具有 明显的区别。 Hückel规则解释了具有芳香 性的化合物的结构特点，是芳香 性的重要判据。 [18]轮烯的 结构与芳香性 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 1/5 5.3.4 芳香性与Hückel规则 一. 芳烃的化学性质与芳香性 与烯烃和炔烃等不饱和烃相比，芳环不易发生加成反应，但 容易发生亲电取代反应，这种性质是由芳环的结构所决定的。 Hückel规则——芳香性的判据 1. 环状平面结构 2. 连续的环状共轭体系 3. π电子数是4n+2 （n=0，1，2，…） 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 。。。。。。。。。。 2/5 5.3.4 芳香性与Hückel规则 二. 轮烯的结构 具有单环结构的共轭多烯烃为轮烯。 环丁二烯 苯 环辛四烯 环癸五烯 [4]轮烯 [6]轮烯 [8]轮烯 [10]轮烯 [12]轮烯 [14]轮烯 [18]轮烯 [4]轮烯 [6]轮烯 [8]轮烯 [10]轮烯 [12]轮烯 [14]轮烯 [18]轮烯 反芳香性 芳香性 非芳香性 非芳香性 非芳香性 非芳香性 芳香性 。。。。。。。。。。 3/5 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 5.3.4 芳香性与Hückel规则 三. 其他的环状结构的芳香性 其他的五元及多元环状结构及其离子的芳香性。 环戊二烯(无芳香性) 环戊二烯基正离子(反芳香性) 环戊二烯基负离子(芳香性) 环戊二烯基自由基(非芳香性) 1,3,5-环庚三烯(非芳香性) 1,3,5-环庚三烯基正离子(芳香性) 环辛四烯基二价正离子和二价负离子(芳香性) 。。。。。。。。。。 4/5 注：本页动画由Gaussian软件和Gaussview程序制作 5.3.4 芳香性与Hückel规则 四. 其他的芳环和杂芳环 萘(芳香性) 蒽(芳香性) 菲(芳香性)