2019年最新-10酚和醌-文档资料-精选文档.ppt

第十章 酚 和 醌 醌 含有共轭环己二烯二酮结构单元的化合物。 O O O O O O 一 制备 O H 对苯醌 邻苯醌 1 ， 4- 萘醌 O K 2 C rO 7 /H 2 SO 4 O O H H O A g O / ( C H C H ) O 2 3 2 2 O O O H K C r O / H S O 2 7 2 4 O N H 2 e C l / H O O H F 3 2 H C l O O O 三 醌的化学性质 1. 还原反应 O + - + 2H + 2e + 2H OH O OH 对苯醌 氢醌 O 2. 加成 O 2 O B r B r O H + B r B r O 2 K C N O H C N 1 )H N O 3 2 )H C l 1 )H N O 3 C l O C N N O H 2 B r 2 O N H 2 O H N O H C N O H 2 )H C l 3 )H N O 3 C l C N O 第二节 酚 (Phenols) 一 . 结构、命名与物性 sp 2 H O 1.6 D p- ? 共轭 ①苯环上电子云密度增加； ②酚羟基氢的离解能力增强。 溶解性：溶于有机溶剂；室温下微溶于水，加热时溶于热水 沸点 ： OH 形成氢键，具有较高的沸点 命名： 以苯酚母体， 前面加上其它取代基的名称和位次。 多元酚的命名，在“酚”前用一，二 …… 表示羟基的 数 目，用阿拉伯数字 1 ， 2…… 表明羟基和其他基团的位次 O H O H O H O H C H 3 C l H O O H N O 2 间甲苯酚 邻氯苯酚 1,3,5- 苯三酚 5- 硝基 - α - 萘酚 当苯环上含有 -CO 2 H, -CHO, -COR, CO 2 R, -SO 3 H 等基团时， 应将这些基团看作母体， OH 为取代基 O H O H C H O C O 2 H 间羟基苯甲酸 邻羟基苯甲醛 水杨醛 二 . 化学反应 （一）酚的 O-H 键断裂反应 1 酸性 O H p k a 1 0 . 0 1 8 . 0 _ O _ _ O O O _ O H O - R C O O H H C O H O R O H O H 2 3 2 p k a 4 - 5 6 . 4 1 0 . 0 1 5 . 7 1 6 ~ 1 9 取代酚的酸性 _ O G ( 吸 电 子 基 ) 电 荷 分 散 , 负 离 子 稳 定 化 O H O H _ O G ( 给 电 子 基 ) 电 荷 集 中 , 负 离 子 去 稳 定 化 O H O H C H 3 C l N O 2 p k a 1 0 .0 1 0 .2 6