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11.4 醛酮的氧化和还原反应
11.4.1 氧化反应
11.4.2 康尼查罗反应
11.4.3 还原反应
1
11.4.1醛酮的氧化反应
1.酮的氧化
酮不容易被氧化。
O CH COOH + CH CH COOH
= KMnO4 3 3 2
CH —C—CH CH CH
3 2 2 3
H SO ,
2 4 CO + CH CH CH COOH
2 3 2 2
(无合成价值）
O
=
50%HNO3
HOOC(CH ) COOH
2 4
己二酸
(可用于生产尼龙-6,6)
2
11.4.1醛酮的氧化反应
2.醛的氧化
醛很容易被氧化。常以此性质来区别醛和酮。
常用的弱氧化剂有：托伦（Tollens）试剂和费林
（Fehling）试剂。
① 被托伦(Tollens)试剂氧化 ——银镜反应
+ - -
R CHO + 2Ag (NH ) + 3OH RCOO + 2Ag + 2NH + 2H O
3 2 3 2
3
2.醛的氧化
鉴别醛和酮：
RCHO
+ RCOONH 4
Ag
CHO + COONH 4
Ag [NH ]
3 2
Ag
+
O
R C R ×无变化
4
2.醛的氧化
② 被费林(Fehling)试剂氧化 （芳香醛不反应）
费林(I): CuSO 溶液
4 使用时等体积混合.
费林(II): 酒石酸钾钠~NaOH溶液
反应通式：
R CHO + 2Cu2+ + NaOH + H O RCOONa +
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