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2020届高三化学二轮复习 同系物和同分异构体专题复习（学案及训练） 知识梳理 一、准确理解同系物的概念 1．概念 结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。 (1)结构相似必是同类别、同数目的官能团，碳碳连接方式相同。如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。 (2)同系物必有相同的通式，但通式相同的不一定为同系物。如乙烯和环丙烷。 (3)同系物必结构相似，但结构相似的不一定是同系物。例如葡萄糖与核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]相差一个CH2O，不是同系物。 (4)虽属同一大类，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。 (5)同系物化学性质相似，物理性质随相对分子质量增加而递变。 2．同系物的判断方法 (1)官能团的种类和个数要相等。 (2)分子式不能相同。 二、有序思维突破同分异构体的书写与数目判断 1．同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构?C—C—C—C、 ②位置异构?、、、 ③官能团异构?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 强化训练 1．下列各组物质中，互为同系物的是(　　) A．CH3—CH3和CH3—CH==CH2 B．CH2==CH—CH3和CH3—CH==CH2 C．CH3—CH==CH2和CH3—CH2—CH==CH2 D．CH3—CH2—CH2—CH3和CH3—CH(CH3)—CH3 答案　C 2．下列物质一定属于同系物的是(　　) ①　②　③　④C4H8　⑤CH2==CH—CH==CH2　⑥　⑦　⑧ A．⑤和⑦ B．④和⑥ C．⑤和⑧ D．①和② 答案　A 解析　结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物，所以互为同系物的是⑤和⑦，都是二烯烃，A正确。 3．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式如图所示，其苯环上的二溴代物有9种同分异构体，则A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有(　　) A．11种 B．10种 C．9种 D．12种 答案　C 解析　A苯环上可取代的位置共有6种，苯环上的四溴代物可以看作苯环六溴代物其中2个溴原子被2个H原子取代，四溴代物与二溴代物同分异构体数目相同，由于二溴代物有9种同分异构体，故四溴代物的同分异构体数目也为9种。 4．(2019·宁波市余姚中学高二期中)β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 答案　C 解析　因为分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示，1分子物质与2分子溴发生加成反应时，可以在①和②位置上发生加成反应，也可以在①和③位置上发生加成反应或在②③位置上发生加成反应，还可以1分子溴与①②发生1，4-加成，另1分子溴在③上加成，所以得到的产物有四种。 5．下列有关同分异构体数目的叙述错误的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．有机物C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有6种 C．立体烷的二氯代物有3种 D．菲的结构简式为，它的一硝基取代物有5种 答案　B 解析　甲苯苯环上有3种H原子，含3个碳原子的烷基有正丙基、异丙基两种，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代有3×2＝6种产物，故A正确；分子式为