有机化学及操作训练_1.杂环化合物_1.4_六元杂环化合物.ppt

单元三 六元杂环化合物 一、吡啶 吡啶具有芳香性,吡啶的芳香性比苯弱。 . . . . . . . . (一)吡啶的结构 （二）、吡啶的性质 吡啶存在于煤焦油及页岩油中。是一种弱碱。 碱性 吡啶氮原子上有一对孤对电子（sp2杂化电子）没有参与共轭，可与质子结合，因此具有碱性。 不同化合物的碱性大小顺序为： 四氢吡咯 氨 吡啶 苯胺 吡咯 例如 吡啶氮原子上有一对孤对电子没有参与共轭，可与质子结合，因此具有碱性。 吡啶可用来吸收反应中所生成的酸，工业上称为缚酸剂。 利用此反应可分离、提纯吡啶，也可用吡啶吸收反应中所生成的酸。 2.取代反应 主要发生在β位，反应比苯困难。 吡啶不发生傅－克反应。 (二)吡啶的性质 3．氧化与还原 (二)吡啶的性质 喹啉存在于煤焦油和骨焦油中，要用稀硫酸提取，也可用合成方法制得。 喹啉是无色油状液体，有特殊臭味，沸点238℃，相对密度1.095,难溶于水，易溶于有机溶剂。它是一种有用的高沸点溶剂。喹啉具有弱碱性（pKa=4.9），与酸可以成盐。最重要的合成方法是斯克洛普合成法。加热苯胺、甘油、浓硫酸和硝基苯的混合物可制得喹啉。　　喹啉是合成药物的中间体。　　异喹啉为无色油状液体。它们微溶于水，易溶于有机溶剂。 异喹啉（pKa=5.42）的碱性比吡啶强。 二、喹啉 二、喹啉 1．取代反应 (1) 亲电取代反应 反应发生在喹啉环的5、8位上. (2) 亲核取代反应 反应发生在喹啉环的2或4位上。 二、喹啉 2．氧化还原反应