第十二章-羧酸.pptVIP

2021/3/26 * 第六节 二元羧酸 一.物理性质 重要的脂肪族二元羧酸都是没有支链的,羧基在链的两端。其物理常数见P19表12-6。 二.化学性质 1．草酸,丙二酸受热后容易失酸: 2021/3/26 * 2．丁二酸,戊二酸受热失水,形成稳定的五元环或六元环 2021/3/26 * 3．己二酸和庚二酸受热同时失水,失酸,生成较稳定的五元环和六元酮。 2021/3/26 * 4．二元酸和二元醇发生反应生成环酯,只限于五元环或六元环。 三. 个别二元羧酸 1.乙二酸（草酸） 2.己二酸 3.丁烯二酸 4.苯二甲酸 阅读P21-23相关内容,掌握有关性质和制取方法,要求会写相关的化学反应方程式。 2021/3/26 * 第七节 取代羧酸 一. 羟基酸 1.制法 （1）卤代酸水解 （2）氰醇水解 （3）列佛尔曼斯基反应 α溴代酸酯,在无水乙醚中以金属锌处理,α溴代酸酯与锌形成有机锌化合物。 2021/3/26 * 它能与醛和酮加成,不与酯反应: 有机锌化物适用于（芳香醛,脂肪醛,以及不同 的酮。醛和酮的结构几乎不受限制）各种醛酮。 2021/3/26 * 2.性质: 多为结晶固体,或为糖浆状液体。 由于分子中同时含羟基和羧基两个极性基团,可形成氢键,水溶性较大。 从化学性质上讲,具有醇和酸的共同性质,但羟基和羧基的相对位置对反应有很大的影响。 ①???酸性 由于羟基的吸电子性,其酸性比羧酸强。 2021/3/26 * ②?α-羟基酸的氧化 α-羟基酸中的羟基比醇羟基容易氧化。托伦试剂与醇不发生反应,但能把α-羟基酸氧化为α-羰基酸。 ③ α-羟基酸的分解 2021/3/26 * ④ 失水反应:两分子α-羟基酸,形成环酯（又叫交酯） β-羟基酸分子内失水形成α,β- 不饱和酸: 2021/3/26 * 3.个别化合物 ⑴ 乳酸: 广泛存在于自然界中,如酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、肌肉中（右旋的）。 具有很强的吸湿性;工业上作除钙剂（钙盐不溶于水）;食品工业中作增酸剂;钙盐可补钙。 （2）酒石酸 存在于多种水果中;或以盐的形式存在于水果中。可用作酸味剂,其锑钾盐有抗血吸虫作用。 2021/3/26 * （3）苹果酸（α-羟基酸） 存在于未成熟的果实内;植物的叶子中;自然界中存在的是左旋体。广泛用于制药和食品工业。 ⑷ 柠檬酸 存在于多种植物的果实中;动物组织与体液中,为无色晶体。食品工业的调味品（有酸味）,也用于制药业。 2021/3/26 * （5）水杨酸（邻羟基苯甲酸） 乙酰水杨酸即阿司匹灵（aspirin）,有解热、 镇痛作用,能抑制血小板凝聚,防止血栓的形成。 可由乙酐与水杨酸反应生成。 水杨酸甲酯是由冬青树叶中取得的主要成分（也 叫冬青油）,可做香料和外用扭伤药。 2021/3/26 * （6）五倍子酸（又叫没食子酸） 为无色晶体,以丹宁形式存在于许多植物（丹宁是一种天然产物）。 二、羰基酸 最简单的酮酸是丙酮酸(CH3COCOOH),沸点65℃,能与水混溶。是植物光合作用生成糖类的中间体,也是糖类在动物体内代谢的中间产物。 2021/3/26 * 乙酰乙酸（ CH3COCH2COOH）是β—酮酸,它是肌体同脂肪代谢的中间产物。不稳定,易脱羧。 2021/3/26 * 第八节 酸碱理论 酸碱理论的发展:化学变化大都属于酸碱反应,人们对酸碱的认识,经历了一个由低级到高级的过程,提出了不同的酸碱理论 1884年,阿伦尼乌斯（S.Arrhenius） 提出酸碱电离理论; 1923年,丹麦的布朗斯特（J.N.Br?nsted ）和英国的劳莱（ T.M.Lowry） 分别提出酸碱质子理论; 1923年,英国的路易斯（Lewis ）提出酸碱电子理论。 2021/3/26 * 一、布朗斯特酸碱理论 1932年,布朗斯特和劳莱同时独立地提出酸碱