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第三节　羧酸　酯 探究一 从官能团看羧酸的性质 羧基(—COOH)是由羟基(—OH)和羰基() 相连而成的，由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。随着碳原子数增多，O—H键的极性逐渐减弱，羧酸的酸性逐渐减弱，如常见羧酸的酸性强弱为甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸。如果一元羧酸分子中烃基含有较多碳原子(如高级脂肪酸等)，其酸性很弱。羧酸分子中的羰基受羟基的影响，使得羰基中的碳氧双键难以与H2发生加成反应。 乙醇、苯酚和乙酸的比较 物质 结构简式 羟基中氢原子的活泼性 酸性 与钠 反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO 3的反应 乙醇 CH3CH2OH CH3CH2OH＜C6H5OH＜CH3COOH 中性 能 不能 不能 不能 苯酚 C6H5OH 很弱，比 碳酸弱 能 能 能，但不放出CO2 不能 乙酸 CH3COOH 强于碳酸 能 能 能 能 探究二　乙酸乙酯的制备 (1)羧酸与醇发生酯化，反应时的结构变化可以用同位素示踪法进行判断，如用eq \o\al(18, 8)O标记乙醇中的羟基氧，反应结果如下所示： 酯化反应的一般过程是羧酸分子中的羟基与醇分子中的氢原子结合生成水，其余部分相互结合生成酯(“酸失羟基，醇失氢”)。可见酯化反应属于取代反应。 (2)乙酸的酯化反应实验 实验步骤：在一试管中加3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管 3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。 实验结论：在有浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的液体——乙酸乙酯。 注意事项：①浓硫酸溶解于乙醇、乙酸像溶解于水一样会放出大量的热。因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸在试管中混合时，一定不要先加浓硫酸，否则会导致液体飞溅。 ②玻璃导管的末端不要插入饱和碳酸钠液体中，以防液体倒吸。 ③对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，并且不要升得过高，目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率；同时要有足够的反应时间，一般3～5 min为宜，否则生成的乙酸乙酯很少。 ④浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和吸水剂。用浓硫酸吸收反应生成的水，促使化学平衡向着生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸、乙醇的转化率。 ⑤饱和碳酸钠溶液的作用：一是通过碳酸钠与乙酸反应除去乙酸乙酯中的乙酸；二是通过水的溶解除去混在乙酸乙酯中的乙醇；三是降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，收集更多的乙酸乙酯。 探究三 　酯的化学性质 1．酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理： 。 2．酯在酸性或碱性条件下的水解反应 (1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的反应方程式为CH3COOC2H5＋H2Oeq \o(,\s\up7(稀H2SO4),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。 (2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的反应方程式为CH3COOC2H5＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。 在酯的水解反应中： (1)若 则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2—OH原子团。 如C6H12O2(酯)eq \o(――→,\s\up7(酸性水解)) 则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH，酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。 (2)若。若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是(　　) A．乙酸的比例模型为 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基 D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 2．下列物质中肯定不能与乙酸发生化学反应的是(　　) A．新制的Cu(OH)2悬浊液 B．乙二醇 C．氯化钙 D．苯酚钠 3．某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应