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2020(届)高考(人教)化学:生命中的基础化学物质、有机合成及推断二轮练习题附答案
*生命中的基础化学物质、有机合成及推断*
1、秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:
参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。
答案 eq \o(――――→,\s\up7(CH2===CH2),\s\do5(△))eq \o(――→,\s\up7(Pb/C),\s\do5(△))eq \o(――――→,\s\up7(KMnO4/H+))
。
2、苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛()和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
提示:①R—Br+NaCN―→R—CN+NaBr,R—CNeq \o(――→,\s\up7(H+),\s\do5( ))R—COOH;
②合成过程中无机试剂任选;
③合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170 ℃))
H2C===CH2eq \o(――→,\s\up7(Br2))BrCH2—CH2Br。
解析:采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯:
【答案】 eq \o(――→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(加热、加压)) eq \o(――→,\s\up7(HBr))
eq \o(――→,\s\up7(NaCN),\s\do5( )) eq \o(――→,\s\up7(H+),\s\do5( )) eq \o(――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸,△))
3、(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用,工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下:
已知:RCHO+R1CH2CHOeq \o(――→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\do5(△))
(1)乙烯生成A的原子利用率为100%,则X是________(填化学式),F中含氧官能团的名称为________。
(2)E→F的反应类型为________,B的结构简式为________,若E的名称为咖啡酸,则F的名称是________。
(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。
①能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol Ag
②遇FeCl3溶液发生显色反应
③分子中没有甲基,且苯环上有2个取代基
(5)以乙烯为基本原料,设计合成路线合成2-丁烯酸,写出合成路线(其他试剂任选)。
解析:由C的结构简式、反应信息知,A、B中均含有醛基,再结合乙烯与A的转化关系知,A是乙醛,B是,由C转化为D的反应条件知,D为,由E的分子式、F的结构式及反应条件知,E为,由E、F之间的关系知Y是乙醇,由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯;(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基;由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—,苯环上有2个官能团:—OH、,苯环上有3种不同的位置,故共有3种同分异构体,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。
答案:(1)O2 羟基、酯基
(2)酯化反应或取代反应 咖啡酸乙酯
(5)CH2===CH2eq \o(――→,\s\up7(O2),\s\do5(PdCl2-CuCl2))CH3CHOeq \o(――→,\s\up7(CH3CHO),\s\do5(稀NaOH溶液,△))
CH3CH===CHCHOeq \o(――→,\s\up7(①新制Cu?OH?2悬浊液,△),\s\do5(②H+))
CH3CH===CHCOOH
2.(2019天津七校高三期末)功能高分子I的一种合成路线如图所示,其中D能与Na反应生成H2,且D苯环上的一氯代物有2种。
已知:R1COOH+R2COOH
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,试剂a为 。?
(2)C的结构简式为 。?
(3)F中的官能团名称为 。
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