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- 2021-06-26 发布于北京
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?羧酸衍生物的分类、命名、光谱性质;
?羧酸衍生物化学性质的共性与特性;
?乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯;
?酯的水解历程,氨解、醇解历程;
?有机合成的方法和合成路线的选择。; 羧酸衍生物;1 分类和命名 ;乙酰氯;(2) 命名 ;丙烯酰胺 ;3) 酸酐 ;2-甲基丙烯酸甲酯 ;C=O,1920~1550 cm-1。 -I效应使红外吸收频率升高,+C效应使红外吸收频率降低。 ;酰氯: C = O ~1800 cm-1 ;酸酐:C = O ~1820,~1760 cm-1 ;
C—O ~1100 cm-1 ;酯:C = O ~1740 cm-1,共轭移向低频
C—O 1300~1000 cm-1 两个吸收峰(两个C-O) ;酰胺:C = O ~1690 cm-1, ;核磁共振:;L:可被亲核试剂取代;1. 酰基上的亲核取代;2) 酰基上的亲核取代的机理;3)酰基上的亲核取代相对速度(反应活性);共轭较弱(3P);(ii) 离去基团L的离去能力(与消除步骤步骤有关);4) 羧酸衍生物的水解;(1) 酯的酸性水解机理(两种可能机理) ; 这两种机理分别适合于何种结构的酯类?
如何证明这两种可能的机理?; (2) 酯的碱性水解(皂化)机理;(3) 酰胺的酸性水解机理;(4) 酰胺的碱性水解机理;5)羧酸衍生物的醇解反应; 酸酐的醇解反应; 酯的醇解反应(酯交换反应); 酰胺的醇解反应;易反应;(1)由酰氯和酸酐制备酰胺。
优点:反应快,条件温和,产率高 ;总结:羧酸衍生物的相互转换(制备方法);2. 羧酸衍生物与有机金属化合物的反应;1) 与RMgX的反应; 利用酸酐反应中间体低温稳定性制备酮; 由酯制备两个烃基相同的叔醇:;2) 羧酸衍生物与 R2Cd 和 R2CuLi 的反应; 羧酸衍生物的还原反应; 2) 羧酸衍生物的催化氢化还原; 3)酯的金属钠还原;; 1)酸酐a-位的反应——Perkin反应;机理; 2)酯的a-位的反应;加成—消除历程;(2)交叉酯缩合(两个不同酯之间的缩合); 混合酯缩合举例:;(3)Dieckmann 缩合(分子内酯缩合);(4)酮酯缩合(酮的酰基化);5. 酰胺的特殊反应;羧酸到腈的关系: ;(1) 制法 ;(2) 互变异构 ;; 应用 1:制备取代丙酮类化合物;制备环烷基甲基酮; 应用2:制备甲基二酮类化合物; 应用3:制备 1.3 -二酮类化合物; 应用5:制备 1.4 -二酮类化合物; 思考题:写出下列反应的产物;(1) 制法 ; 应用1: 制备取代乙酸;丙二酸二乙酯 : 二卤代烃=1 : 1;非对称二酸;;练习:
由丙二酸酯和不大于四碳原料合成;3. Knoevenagel 反应;4. Michael 加成反应(前章已介绍);1 油脂 ;碳酰氯(光气);运用有机化学的基本理论、基本反应,从简单易得的原料制取比较复杂的有机化合物的过程。 ;(1) 碳链的增长(总结学过的方法) ;2 官能团的引入 ;(1) 顺式或反式产物的合成 ;4 有机合成的一般步骤和分析方法 ;+;例2 由苯及不大于四碳的有机物合成;?羧酸衍生物的结构和命名
?羧酸衍生物化学性质、变化规律及相互转化
?羧酸衍生物的水解历程
?乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成应用
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