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大学有机化学学习知识点整理考试必备
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大学有机化学学习知识点整理考试必备
大学有机化学知识点提纲(一 )绪论
共价键
价键理论 (杂化轨道理论 );分子轨道理论 ;共振论 .
共价键的属性 :键能 ; 键长 ;键角 ;键的极性 .
键的极性和分子极性的关系 ;分子的偶极矩 .
有机化合物的特点
(二 )烷烃和环烷烃
基本观点
烃及其分类 ;同分异构现象 ; 同系物 ;分子间作使劲 ;a 键,e键; 构型 ,构象 ,构象剖析 ,构象异构体 ;烷基 ; 碳原子和氢原子的分类 ( 即 1,2,3 碳,氢;4 碳 );反响机理 ,活化能 .
关于基本观点 ,不是要求记住其定义 , 而是要求理解它们 ,应用它们说明问题 .
命名
开链烷烃和环烷烃的 IUPAC 命名 , 简单的桥环和螺环的命名 .
烷烃和环烷烃的构造
碳原子 sp3 杂化和四面体构型 ;环烷烃的构造 (小环的张力 ).
烷烃的构象
开链烷烃的构象 ,能量变化 ; 环烷烃的构象 :重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能量变化 ,稳定构象 , 十氢萘及其余桥环的稳定构象 . 烷烃的化学性质
自由基取代反响—卤代反响及机理 ;碳游离基中间体—构造 ,稳定性 ; 不同的卤素在反响中的活性和选择性 ; 反响过程中的能量变化 .
环烷烃的化学性质
自由基取代反响 ( 与烷烃一致 );小环 (3,4 元环 )性质的特殊性—加成 .
(三 )烯烃
烯烃的构造特点
碳的 sp2 杂化和烯烃的平面构造 ;键和键 .
烯烃的同分异构 ,命名
碳架异构 ,双键位置异构 ,顺反异构 (Z,E).
烯烃的物理和化学性质
烯烃的亲电加成及其机理 ,马氏规则 ; 碳正离子中间体—构造 , 稳定性 ,重排 .
其余加成反响 :催化加氢 (立体化学 ,氢化热 );硼氢化—氧化 (加成取向 ,立体化学 ); 羟汞化—脱汞 (加成取向 );与 HBr/ 过氧化物加成 (加成取向 );其余游离基加成 .
氧化反响 :羟基化反响—邻二醇的形成 ;KMnO4/H+ 的氧化 ,臭氧化反响 ,烯烃构造的测定 .
α- 位取代反响 :烯丙基型取代反响 (高温卤代和 NBS 卤代 )及机理—烯丙基自由基 .
(四 )炔烃和二烯烃
炔烃
①构造 : 碳的 sp 杂化和碳 -碳三键 ;sp 杂化 ,sp2 杂化 和 sp3 杂化的碳的电负性的差别及相应化合物的偶极矩 .
②同分异构体
③化学性质 : 末端炔烃的酸性及有关的反响 ; 三键的加成 : 催化加氢 ,亲电加成 , 亲核加成 ;碳—碳三键与 H2/Lindlar 催化剂反响 ( 顺式烯烃 );碳—碳三键与 Na/液氨的反响 ( 反式烯烃 );加卤素 ; 加 HX( 马氏规则 ); 加 H2O( 羰基化合物的形成 ); 加 HBr/ 过氧化物 ;硼氢化—氧化 ;加 HCN 及乙炔的二聚 ;氧化反响 :KMnO4 氧化和臭
氧化 .
二烯烃
①共轭二烯烃的稳定性 :键能和键长平均化 , 共轭效应 .
②二烯烃的化学反响
:1,2-加成和
1,4-加成 (反响机理
);反响的动力学控制和热力学控制
(反响过程中的能量变
化);烯丙型碳正离子的稳定性
(p-共轭 );Diels-Alder
反响 .
(五 )波谱剖析
紫外光谱
理解各样跃迁 (,n,,n)和各自的吸收能量波长 ; 发色团和助色团 ;溶剂效应 ;最重要的是可以从一张 UV 谱图中得
到有用的信息 (判断构造 )( 不要求利用经验规则去计算某化合物之吸收波长 ).
红外光谱
理解 IR 光谱之基来源理 ,最重要的是利用 IR 光谱 ( 结合其余波谱 )推断有机分子的构造 ,这就要求对各类官能团的红外吸收范围有清楚的认识 ,并清楚影响峰位置变化的因素 . 核磁共振谱 (1H NMR)( 碳谱不要求 )
认识基来源理 ; 基本观点 :化学位移 ,内标 ,外标 , 巧合 ,巧合常数 ,障蔽 ,去障蔽等 .清楚不同种类的枝质子的化学位移范围及影响因素 ;最重要的是利用 NMR 谱(结合其余波谱 )推断有机分子的构造 . 质谱
认识基来源理 ;几种重要的开裂方式 (包括重要的重排开裂如麦氏重排 , 逆 Diels-Alder 重排等 ); 最重要的是利用 MS 得出的分子离子峰 (并结合其余波谱方法 ) 推断有机分子的构造 .
本章最重要的是利用几种波谱方法结合推断有机分子的构造 .
(六 )芬芳烃
苯的构造和芬芳性
理解芬芳性的观点和判断芬芳性的
H ückel 规则 ,能用此规则判断一给定的分子
(或离子 )是否是芬芳性的
.
苯的异构
,同系物和命名
苯及其同系物的物理性质和波谱性质
主要认识其波谱特点
,比如芬芳烃的
NM
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