有机化学：第十章 4取代酸.pdfVIP

10.4 取代酸 • 10.4.1 前言 • 10.4.2 卤代酸 • 10.4.3 羟基酸 • 10.4.4 羰基酸 10.4.1 前言 • 取代酸：羧酸中烃基上的氢被其它原子或官能 团取代后的衍生物。 • 复合官能团化合物：具有两种或两种以上官能 团的化合物。 • 在有机合成与生物代谢中具有重要的意义。 取代酸的分类 • 按取代基不同分类 卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸 • 按官能团不同分类 羟基酸：醇酸和酚酸 羰基酸：醛酸和酮酸 10.4.2 卤代酸 1. 卤代酸的制备方法 2. 卤代酸结构与酸性关系 • 卤原子电负性：F Cl Br I • 卤原子位置：α β γ • 卤原子数目：3 2 1 3. α- 卤代酸中羧基对卤原子的影响 2 • 由于羧基的影响，比卤代烃更易亲核取代。 10.4.3 羟基酸 一、醇酸 1. 命名 • 系统命名法以羧酸为母体，羟基为取代基，取代 基位置用数字或希腊字母表示。 • 普通命名法一般根据来源命名。 练习 2-羟基丙酸 5-羟基戊酸 羟基丁二酸 （乳酸） （苹果酸） 2,3-二羟基丁二 2-羟基-1,2,3-丙烷 1-羟基-1,2,3-丙烷三 酸 三羧酸 羧酸 （酒石酸） （柠檬酸) （异柠檬酸） 2. 制备 3. 物理性质 1) 物态：一般为结晶或粘稠液体。 2) 熔点、沸点：一般较高。 3) 溶解性：在水中的溶解度比相应的羧酸高。 4) 旋光性：许多醇酸具有旋光性。 4. 化学性质 （1 ）酸性 • 具有醇、羧酸的典型反应。 • 醇酸的特殊反应。 酸性增强： 卤代酸 羟基酸羧酸 α β （2 ）氧化 3 2 • 羟基酸比醇更易氧化。 （3 ）分解 • 降解羧酸，少一个碳。 （4 ）失水反应 2 2 2 • α-羟基酸受热后发生双分子失水，形成的环状交酯。 二、酚酸 1. 通性 • 一般为固体，以盐、酯、糖苷的形式存在。 • 具有芳香酸、酚的典型反应。 2. 重要代表物 • 酚酸的酸性较强，微溶于冷水，易溶于乙醇、