葡萄糖的环状的的D,L结构式.docVIP

可修改 欢迎下载 精品 Word 可修改 欢迎下载 精品 Word 可修改 欢迎下载 精品 Word 上面写的葡萄糖的环状结构式，从环的稳定性上来看这种过长的氧桥是明显不合理的。为了更接近真实性并形象地表达糖的环氧结构，哈武斯提出把直立的结构式改写成平面的环状来表示，俗称台面式。现以D-（＋）-葡萄糖为例，将它的费歇尔投影式改写成哈武斯透视式的过程表示如下：　　 图中粗线表示平面向前的边缘，细线表示向后的边缘。对D-型葡萄糖来说，在哈武斯透视式中当环氧原子处在平面的后方，则在费歇尔投影式中向左的羟基，在哈武斯式中变成在平面之上的位置，向右的羟基则在平面之下。在成环的时候，为了使第五碳上羟基能与醛基接近，依照单键自由旋转而不改变构型的原理，将第五碳原子旋转120°，因此D-构型的糖的尾端羟甲基在环的平面上，L-型的羟甲基在环的平面下。由于天然存在的糖绝大多数属于D-构型，我们经常看到的糖的尾端羟甲基都是在环平面上方的。这样，当命名D-构型葡萄糖的α-和β-体时，可将C-1上的羟基与C-6上的—CHOH基在同侧的称为β-体；异侧的称为α-体。　　下面的三个图式都是α-D-（＋）吡喃型葡萄糖的哈武斯透视式。将中间的图式离开纸平面向左或向下翻转180°，便得到另外两种形式。很明显，经翻转后，H和OH在环上的位置发生了上下变换，而其构型仍不变，这是因为哈武