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- 2021-09-03 发布于四川
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第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
第2节有机化合物结构的测定
教材分析
有机化合物结构测定是有机化学的重要组成部分,它在分子生物学、天然有机化学、医药学以 及材料学等领域有着重要的应用;它与有机化合物的合成紧密相关,是有机合成的基础。在合成天然 产物前,高要割定其结构才值进行合成;合成自然界没有的有机化合物,合成后要测定结构才能证实 合成工作是否成功。本节的编写体现了教材内容选取的现代性。
教材在〃有机化合物的合成〃一节的基础上编写了本节内容,一方面,是希望帮助学生对有机化 合物合成的一般程序有一个完整的认识。知道有机化合物结构测定的检心步骤为确定其分子式和检 测分子中所含的官能团及其在碳骨架中的位置;另一方面,在一定程度上对主要官能团的化学性质进 行了总结,也反映了这些化学件质在结构测定中的应用。本节就是围数这两个核心向题感开的,并 用某种医用胶结构的测定作为案例,阐述了有机化合物结构测定的一般程序。这样的编写有血有肉, 便于教学活动的开展和实施。
教学目标与核心素养
证据推理与模型认知:
学会测定有机物元素含量、相对分子质量的一般方法,建立确定有机物分子式的思维模型。
宏观辨识与微观探析:
通过燃烧分析法、质谱法等微观探析有机物分子的元素组成、相对分子质量及元素的质量分数。 实验探究与创新意识:
能利用官能团的化学检验方法鉴定官能团。
科学态度与社会责任:
初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段,懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的 重要环节。
教学重难点
有机物分子式、结构式的确定
课前准备
课件素材、实验用品、学案
敢学过程
【知识回顾】根据学案回顾常见各位有机物的通式。
【联想质疑】当人们从自然界中得到某一新化合物并将其提纯以后,测定其结构就是最重要的工作
To只有确定了这种化合物分子的结构,才能进一步了解和应用这种化合物。在有机合成中,对天
然产物合成的首要工作就是测定目标化合物分子的结构;而对人工设计的有机化合物,在合成后也
必须测定其结构才能确定它是否就是目标产物。那么,怎样对有机化合物进行结构测定呢?结构测 定在有机化学中有什么重要作用?
【投影】
有机化合物
分子式 盲能团及碳骨察状况
O图3—2—1 亍则定有机化合物结车勾流程示意图
【讲述】测定有机化合物结构的核心步骤是:确定其分子式以及检测分子所含的官能团及其在碳骨 架上的位置。在对物质结构进行测定前,首先要对获得的物质进行分离提纯,常用的方法有蒸馅、 重结晶、萃取等。阅读教材“方法引导” 了解三种分离提出有机物的方法。
【投影】方法导引
【投影】
方法导引
分离、提纯有机化合物的常见方法
从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有杂质,需要通过分离、提纯后才能进行结构测 定,常见的分离、提纯有机化合物的方法有蒸懂、重结晶和萃取等。
蒸馋是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物热稳定性较强、含有的杂质量较 少且与杂质沸点有显著差别(一般大于30 °C)时,可用蒸f留的方法提纯。
重结晶是分离、提纯固态有机化合物的常用方法。其原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度 受温度影响较大,加热使其溶解于溶剂中,再降温使其溶解度下降,从而析出该有机化合物的结晶。重 结晶的关键包括:(1)选择适当的溶剂。杂质在此溶剂中的溶解度较大或较小,易于除去;被提纯的有 机化合物在此溶剂中温度较高时溶解度较大,温度降低时溶解度迅速减小,冷却后易于结晶析出。(2) 样品中杂质含量较少(通常质量分数小于5%)。
萃取是富集有机化合物的常用方法,一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物,常用的与水互不相溶 的有机溶剂有乙醒、石油醒、二氯甲烷等。萃取后通常还需要利用蒸f留、反萃取等方法将待测有机化合 物与有机溶剂进一步分离。
【板书】一.有机化合物分子式的确定
【讲述】要确定有机物的分子式,首先要知道该物质有哪些元素组成、各元素的质量分数是多少。
【自主阅读】阅读教材P124-125内容,了解有机物分子元素组成和式确定的方法。
【讲述】确定有机化合物的元素组成,以及各元素的质量分数,常用方法为德国化学家李比希的“燃 烧分析法” o
【投影】城液『增直样氧气流中 口 叩充分燃魔计算,碳元素的 质量分数吸水剂」凡
【投影】
城液
『增直
样氧气流中 口 叩
充分燃魔
计算,碳元素的 质量分数
吸水剂
」凡0 嘴重
计算「氢元素的 质量分数
【讲述】将样品通入二氧化碳气流中,在氧化铜的作用下生成氮气;反应时可能有一部分氮转变成
【讲述】将样品通入二氧化碳气流中,
氮的氧化物,需借助金属铜将它们还原成氮气;然后测定氮气的总体积,计算出氮在有机化合物中 的质量分数。
【投影】
样品co2气流 测定一 W
样品
co2气流 测定
一 W
计号氮元素的
质量分数
【讲
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