第五章卤代烃成都纺织高等专科学校 .pptx

第五章 卤 代 烃 Halogenated hydrocarbon 重点：1、卤代烃的分类和命名；卤代烃的化学性质2、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和性质难点：亲核取代反应历程CH2Cl2CH2Cl2（2）卤代脂环烃（3）卤代芳香烃第一节 卤代烃的分类和命名 Classification and Nomenclature of Halogenated Hydrocarbon一、卤代烃的分类1.按分子中卤原子所连烃基结构不同，分为：（1）卤代脂肪烃2.按分子中所含卤原子数目不同，分为：一卤代烃：CH3Cl 多卤代烃：ClCH2CH2Cl 、CCl4 、CHCl33.按卤素所连的碳原子的类型不同，分为：伯（一级）卤代烃：卤素原子与伯碳原子相连。仲（二级）卤代烃：卤素原子与仲碳原子相连。叔（三级）卤代烃：卤素原子与伯碳原子相连。4.按含卤原子种类不同，分为：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃二、命名 1.习惯命名法 简单的卤代烃用习惯命名法，称为“卤代某烃”或“某基卤”。2.系统命名法(1)饱和卤代烃的命名①以相应烃为母体，将卤原子或其他支链作为取代基，以含有卤原子的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某烷”。②如主链上无支链，则靠近卤原子一端编号。③如主链上连有两个和两个以上卤原子，从靠近卤原子最近的一端开始编号。④如果分子中连有不同取代基（卤原子和支链），从靠近取代基最近的一端开始编号。⑤如卤原子和支链作为取代基离碳链末端等距离时，编号由原子序数由小到大编号。⑥命名时，在将取代基的名称和位次按“顺序规则”，小的基团先列出，较优基团后列出，依次写在主链名称之前，列出卤原子和支链等取代基的位次、数目和名称。例如：（2）不饱和卤代烃的命名①选择包含卤原子和不饱和键在内的最长碳链为主链。②从靠近不饱和键的一端开始编号。③命名时，以烯烃为母体，卤原子为取代基。（3）芳香族卤代烃的命名①苯环直接连有卤原子时，以芳烃为母体，卤原子为取代基，用“邻、间、对”或阿拉伯数字表示取代基的位次。9、我们的市场行为主要的导向因素，第一个是市场需求的导向，第二个是技术进步的导向，第三大导向是竞争对手的行为导向。10、市场销售中最重要的字就是“问”。11、现今，每个人都在谈论着创意，坦白讲，我害怕我们会假创意之名犯下一切过失。12、在购买时，你可以用任何语言；但在销售时，你必须使用购买者的语言。13、He who seize the right moment, is the right man.谁把握机遇，谁就心想事成。14、市场营销观念：目标市场，顾客需求，协调市场营销，通过满足消费者需求来创造利润。15、我就像一个厨师，喜欢品尝食物。如果不好吃，我就不要它。16、我总是站在顾客的角度看待即将推出的产品或服务，因为我就是顾客。17、利人为利已的根基，市场营销上老是为自己着想，而不顾及到他人，他人也不会顾及你。②苯环上侧链连有卤原子时，以烷烃为母体，卤原子和芳基作为取代基。有的多卤代烃有其俗名，如CHCl3 （氯仿）、CHI3 （碘仿）等。 第二节 卤代烃的性质 Properties of Halogenated Hydrocarbon 一、 卤代烃的物理性质 卤代烃多为液体，少数为气体，不溶于水，是良好的有机溶剂。 一卤代烷的密度小于1，多卤代烷的密度大于1。一卤代烷的碳数越多，密度越小。 碳原子数相同时，按氯代烷、溴代烷、碘代烷的次序密度升高；熔沸点升高。 碳原子数相同，卤素种类相同时，按一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃的次序，密度升高；熔沸点升高。二、卤代烷的化学性质 卤代烷的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。因为：卤代烷分子中，X电负性很强，分子中C—X 键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带正电荷或孤电子对极性试剂的进攻。C－X键发生断裂，卤原子可被其它离子或具有未共用电子对的分子（如： OH - ,CN-,RO- , NH3）等取代，发生水解、氰解、氨解等亲核取代反应。②分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 键C—H C—Cl C—Br C—I 键能kJ/mol 414 339 285 218 故C—X 键比C—H键容易断裂而发生各种化学反应。（一）取代反应1.水解：伯卤代烷与NaOH水溶液共热，主要发生取 代反应生成醇。①加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。②此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。此法特别适用于制备两个不同烃基的混合醚。例如： 2.醇解：伯卤代烷与醇钠在相应的醇中作用，X原子被－OR取代生成醚的反应，称为醇解反应。3.氰解：伯卤代烷与NaCN或KCN在醇