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对硝基苯胺的制备（一） 一、实验目的 了解芳香族硝基化合物的制备方法，尤其是由芳胺制备芳香族硝基化合物的方法。 二、实验原理 主反应： H SO 2 4 NHCOCH 3 + HONO 2 O2 N NHCOCH 3 + H2 O H SO 2 4 O N NHCOCH + H O O N NH + CH 3 COOH 2 3 2 2 2 副反应： H SO 2 4 NHCOCH 3 + H 2O NH 2 + CH 3COOH NO 2 H SO 2 4 NHCOCH 3 + HONO 2 NHCOCH 3 + H2 O 三、实验药品 乙酰苯胺 5g （），硝酸（ d= ）（），浓硫酸，冰醋酸，乙醇，碳酸钠， 20%氢氧化钠溶液。 四、实验仪器 锥形瓶，烧杯，滴管，抽滤装置。 五、实验步骤 1．对硝基乙酰苯胺的制备 在 100ml 锥形瓶内，放入 5g 乙酰苯胺和 5mL冰醋酸 [1] 。用冷水冷却， 一边摇动锥形瓶，一边慢慢地加入 10mL 浓硫酸。乙酰苯胺逐渐溶 解。将所得溶液放在冰盐浴中冷却到 0～2℃ 。 在冰盐浴中用浓硝酸和 浓硫酸配置混酸。一边摇动锥形瓶，一边 [2] 用吸管慢慢地滴加此混酸，保持反应温度不超过 5℃ 。 从冰盐浴中取出锥形瓶，在室温下放置 30min ，间歇摇荡之。在搅 拌下把反应混合物以细流慢慢地倒入 20mL 水和 20g 碎冰的混合物中，对硝基乙酰苯胺立刻 成固体析出。放置约 10min，减压过滤，尽量挤压掉粗产品中的酸液，用冰水洗涤三次，每 次用 10mL。称取粗产品（样品 A），放在空气中晾干。其余部分 [3] 用 95%乙醇进行重结晶 [4] 。 减压过滤从乙醇中析出的对硝基乙酰苯胺， 用少许冷乙醇洗涤， 尽量压挤去乙醇。 将得到的 对硝基乙酰苯胺（样品 B）放在空气中晾干。 将所得乙醇母液在水浴上蒸发到其原体积的 2/3 。如有不溶物，减压过滤。保存母液（样品 C）。 2 ．对硝基乙酰苯胺的酸性水解 [5] 在 50mL 圆底烧瓶中放入 4g 对硝基乙酰苯胺和 20mL70%硫酸 ，投入沸石， 装上回流冷凝管 （如图），加热回流 10-20min [6] 。将透明的热溶液倒入 100mL冷水中。加入过量的 20%氢氧 化钠溶液， 使对硝基苯胺沉淀下来。 冷却后减压过滤。滤饼用冷水洗去碱液后，在水中进行 重结晶 [7] 。 纯对硝基苯胺为黄色针状晶体，熔点 ℃ 。 附注 [1] 乙酰苯胺可以在低温下溶解