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;内容索引;素养目标;课前篇 素养初探;知识铺垫;必备知识;2.苯的同系物的命名
(1)苯的同系物以苯为母体来命名。;(3)苯分子中多个氢原子被取代时:
①取代基的位置可用“邻”“间”或“对”表示。
②也可以给苯环上的碳原子编号(从连有取代基的碳原子开始)来区分多个取代基的相对位置。;3.苯及其同系物的物理性质
苯是无色、有毒的液体,密度比水小;沸点为80 ℃,熔点为5.5 ℃,不溶于水;能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。;4.苯及其同系物的化学性质(以苯和甲苯为例) ;【微思考1】甲苯在光照和Fe作催化剂条件下均可与Cl2发生反应,试写出可得到的一氯代物的结构简式。;【微思考2】如何鉴别三种无色液体苯、甲苯和环己烯?
提示 可利用酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液进行鉴别。取少量三种无色液体,分别滴加酸性KMnO4溶液并振荡,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯,使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯和环己烯。再取少量甲苯和环己烯,分别滴加溴的四氯化碳溶液振荡,使溴的四氯化碳溶液褪色的是环己烯,不褪色的是甲苯。;自我检测;2.苯的结构简式可用 表示,下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料
B.苯分子中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色;答案 C
解析 苯主要是通过煤的干馏而获得的一种液态化工原料,故A错误;苯是平面结构,苯分子中的所有原子都在同一平面上,但苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊键,所以苯不属于烯烃,故B错误;苯分子中六个碳原子之间的化学键完全相同,故C正确;苯不能与溴水发生反应,也不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,D错误。;课堂篇 素养提升;;提示 苯虽然是不饱和烃,但其分子结构中并不存在典型的碳碳单键和碳碳双键,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,苯分子中这种比较稳定的碳碳键不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。;深化拓展;①苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双??之间。 ;2.苯的化学性质
(1)取代反应
①苯与溴的反应
反应物:苯和液溴(不能用溴水)在铁粉的作用下发生取代反应。
溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色。除去溴苯中溶解的溴的方法是用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液得到溴苯。
注意:溴水和苯混合后苯层变为橙色是苯将溴从溴水中萃取出来的结果,该过程为物理变化。;②苯的硝化反应
反应条件:催化剂浓硫酸,加热。
苯与硝酸反应的温度是50~60 ℃,用水浴加热的方法控制。在向反应容器中添加反应物和催化剂时,添加的顺序依次是浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生。
③苯的磺化反应;(2)加成反应
苯及其同系物在一定条件下可与H2发生加成反应,注意反应中1 mol苯环与3 mol H2加成生成的六元环中不再含有不饱和键。;素能应用;(1)实验开始时,关闭止水夹K2,开启止水夹K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合溶液,反应开始。过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是 。?
(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有 (填装置序号)。?
(3)你认为通过该实验,在苯与液溴反应的原理方面能得出的结论是 。?
(4)本实验能不能用溴水代替液溴? 。?
(5)采用冷凝装置,其作用是 。?
(6)装置Ⅲ中小试管内苯的作用是 。?
(7)若实验时没有液溴,但实验室有溴水,该实验 (填“能”或“不能”)成功。?;答案 (1)小试管中有气泡产生,液体变棕黄色;有白雾出现;广口瓶内溶液中有浅黄色沉淀生成
(2)Ⅲ和Ⅳ (3)苯与液溴可以发生取代反应
(4)不能 (5)防止溴和苯挥发,减少苯和溴的损失
(6)除去HBr中的Br2,防止干扰HBr的检验
(7)能;变式训练1下列关于苯的叙述正确的是( ) ;;深化拓展;②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂条件下,卤素原子取代氢原子的位置不同。;(2)苯环对侧链的影响
烷烃不易被强氧化剂氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物中,如果与苯环直接连接的碳原子上连有氢原子,该苯的同系物就能使酸性高锰酸钾溶液褪色,侧链烃基通常被氧化为羧基;而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪;2.判断芳香烃同分异构体的方法及技巧
(1)等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”,其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质。
(2)定一(或二)动一法
在苯环上连有2个新原子或原子团时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三
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