2021-2022学年高中化学鲁科版选择性必修三课件第2章　第1节　第2课时　卤代烃的性质和制备 .pptxVIP

;内容索引;素养目标;课前篇 素养初探;必备知识;3.制备 可以通过石油化学工业易得的烷烃和烯烃为原料,利用烷烃与卤素单质的取代反应和烯烃与卤素单质以及氢卤酸的加成反应来制取卤代烃。 4.用途 常用作麻醉剂、溶剂以及许多药物合成的中间体。;二、1-溴丙烷 1.分子结构 ;2.化学性质 (1)取代反应 卤代烃在NaOH的水溶液中共热时容易发生取代反应(也叫水解反应)。写出1-溴丙烷在NaOH的水溶液中共热时发生反应的化学方程式:;【微思考1】利用1-溴丙烷的消去反应制备丙烯时,若1-溴丙烷中混有2-溴丙烷,则对所制取的丙烯纯度是否有影响? ;自我检测;2.一定条件下可由烃转化为一卤代烃,欲得到较纯的氯乙烷,应采取的方法是(　　) A.乙烷与氯气发生取代反应 B.乙烯与氯气发生加成反应 C.乙烯与氯化氢发生加成反应 D.乙炔与氯化氢发生加成反应 答案 C 解析 A选项中得到的是多种氯代烷烃;B选项中只能得到1,2-二氯乙烷;C选项中产物为氯乙烷;D选项不能得到氯乙烷。;课堂篇 素养提升;;(2)实验过程中HNO3的作用是什么? 提示 HNO3的作用是中和未反应的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰Br-的检验。 (3)滴加AgNO3溶液后有什么现象? 提示 会产生淡黄色沉淀。;深化拓展;(2)消去反应 ①消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成含不饱和键的化合物。;②卤代烃的消去反应规律 a.没有β-C原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 b.有β-C原子,但β-C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。;c.卤素原子所连碳原子有两个相邻碳原子,且两个相邻碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如: 发生消去反应的产物为CH2==CH—CH2—CH3或CH3—CH==CH—CH3。;③二元卤代烃发生消去反应后可在有机化合物中引入三键。 ;2.卤代烃的消去反应与取代反应(在NaOH的水溶液中)的比较 ;3.卤代烃中卤素原子的检验 ;特别提醒加入稀硝酸酸化的目的:①中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察;②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。;素能应用;答案 C ;变式训练1为探究一溴环己烷( )与NaOH的乙醇溶液共热发??的是取代反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案: 甲:向反应后的混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淡黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。 乙:向反应后的混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。 丙:向反应后的混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。;其中正确的是(　　) A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确;;实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸苄酯,合成路线如下: ;(2)写出反应②的化学方程式。 ;深化拓展;(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应,如: ;2.卤代烃在有机合成中的重要地位 卤代烃是建立在烃与其他烃的衍生物之间的一座重要桥梁,卤代烃又是有机合成中一类重要的中间体。 (1)利用卤代烃的取代反应,可实现烷烃、烯烃及炔烃向醇、醛、羧酸的转化。如乙烯转化为乙酸的途径为:乙烯→溴乙烷→乙醇→乙醛→乙酸。 (2)利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中官能团的种类与数量的变化,如乙醇转化为乙二醇的途径为:乙醇→乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇。 (3)利用卤代烃的消去反应与取代反应,还可以实现官能团位置的变化,引入合成环状有机化合物的官能团,也可以利用卤代烃的其他性质增长碳链等。如以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的途径为:乙烯→1,2-二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→乙二酸,乙二醇+乙二酸→乙二酸乙二酯。;素能应用;方法技巧有机化学反应中,很多典型反应都有特征条件,熟悉有机反应的特征条件,对准确判断有机反应的类型、解答有机综合推断题非常重要。本题反应①中的光照条件,是饱和烃基与卤素单质发生取代反应的特征条件;卤代烃在强碱的乙醇溶液并加热,是卤代烃发生消去反应的特征条件。;变式训练2(2020河南郑州高二检测)二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成路线如下:;(1)写出下列反应的类型: 反应①是　　　　　　,反应③是　　　　　　　。? (2)写出下列物质的结构简式:C　　　　　　　　。? (3)B物质的系统命名为　　　　　　　　　　,E中官能团的结构式为　　　　　　　　　　。? (4)ClCH2—CHCl—CH2Cl与NaOH水溶液在加热时发生反应的化学方程式为