2021-2022学年高中化学鲁科版选择性必修三课件第3章　第1节　第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入 .pptxVIP

;内容索引;素养目标;课前篇 素养初探;必备知识;二、碳骨架的构建 包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链,成环或开环等。 1.碳链的增长 (1)溴乙烷转化为丙酸可表示为 CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr,;(2)乙醛制取丙烯酸的转化过程可表示为 ;(3)羟醛缩合反应(以乙醛为例)过程可表示为 ;2.常见的缩短碳链的方法 (1)丙烯被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为 CH3CH==CH2 CH3COOH+CO2↑。 (2)无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为 CH3COONa+NaOH CH4↑+Na2CO3。;三、官能团的引入与转化 1.官能团的引入 (1)引入碳碳双键。 由CH3CH2OH制取CH2==CH2的化学方程式:;(2)引入卤素原子。 CH2==CH2与HCl反应的化学方程式:;(4)引入羰基。 ;(5)引入羧基。 RCH2CH==CH2被酸性KMnO4溶液氧化的过程可表示为;2.官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。;(3)位置变化:例如CH3CH2CH2OH→CH3CHOHCH3的转化 ;自我检测;C.乙醛的同系物 D.丁醛的同分异构体;答案 A ;课堂篇 素养提升;;深化拓展;特别提醒①通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。;(2)碳链的缩短 ;(3)成环反应 ①羟基酸分子内酯化,如: ;素能应用;请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。;变式训练1某有机化合物D的结构简式为 ,它是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列方法制得:;答案 D ;变式训练2写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应的化学方程式(必要的无机试剂可自选)。;解析 分析比较给出的原料与所要制备的产品的结构特点可知,原料为卤代醇,产品为同碳原子数的环内酯。因此,可以先将醇羟基氧化成羧基,然后使卤素原子发生取代反应生成—OH,再进行酸化,最后再酯化。但氧化和水解的顺序不能颠倒,因为先水解后无法控制只氧化一个—OH。;;以上转化过程中经过了官能团的转化、引入。官能团的转化有几种可能?常见有机化合物官能团之间的转化关系如何?;提示 ①官能团种类的转化;②官能团数目的转化;③官能团位置的转化。 有机化合物官能团之间常见的转化关系:;深化拓展;(2)官能团的衍变 根据合成需要(有时题???信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变。常见的有三种方式:;素能应用;答案 B 解析 根据题意分析可得A为CH2==CHCH==CH2,B为BrCH2CH==CHCH2Br,C为HOCH2CH==CHCH2OH。A为CH2==CHCH==CH2,名称为1,3-丁二烯,选项A错误;C为HOCH2CH==CHCH2OH,在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛,选项B正确;B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键,选项C错误;由上述分析可知,①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、取代反应,选项D错误。;易错警示在分子中引入多个不同的官能团时,必须考虑以下几点:①后一步反应对已有官能团的影响。例如,卤代烃和酯都会在碱性条件下发生取代(水解)反应,若分子中同时存在卤素原子和酯基,一般不考虑利用这一反应除掉酯基而保留卤素原子。有时为了得到理想的化合物,可以考虑对已有基团加以保护。②先引入官能团对后引入官能团的位置的影响作用,决定了多种官能团引入的先后顺序。;变式训练3(2020安徽怀宁中学高二月考)已知:CH3—CH==CH2+HBr CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。下列说法正确的是(　　);答案 B ;变式训练4(2020云南昭通永善县第二中学高二期末)根据下述转化关系,回答问题:;(1)写出B物质的名称:　　　　　　　;D物质的结构简式为　　　　　　　　　　　。? (2)写出反应②的类型:　　　　　　　;反应⑤的条件是　　　　　　　　　　　。? (3)写出反应⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)写出D+E反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)反应②还有可能生成一种分子式为C16H18的有机化合物,其苯环上一卤代物也只有两种,写出它的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?;解析 由C比甲苯多两个碳原子,结合反应①条件及信息可知,A为乙烯,B为1,2