2021-2022学年高中化学鲁科版选择性必修三课件第3章　第1节　第2课时　有机合成路线的设计 .pptxVIP

;内容索引;素养目标;课前篇 素养初探;必备知识;2.逆推法 从产物逆推原料、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物,直至选出合适的起始原料。如下图所示:;(1)用逆推方式确定原料分子示意图: ;(3)逆推法设计有机合成路线的一般程序: ;二、利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1.合成路线的设计 ;2.合成方法的设计(设计四种不同的合成方法) ;自我检测;2.按如图路线制聚氯乙烯,未发生的反应类型是(　　) C2H5Br→CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl→ A.取代反应　　　　　B.消去反应 C.加成反应 D.加聚反应;答案 A ;课堂篇 素养提升;;从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析,每一步分别完成了什么任务?各步变化的设计目的是什么? ;提示 设计有机合成路线的基本思路: ;2.有机合成遵循的原则是什么? 提示 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子,使之结合到目标化合物中,达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息,掌握正确的思维方法。;深化拓展;(2)两个思路 一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路,另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路,最佳的思路是二者融合在一起,效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。如;2.有机合成设计的分段思路 当难以直接引入官能团或使碳链变化时,应当考虑中间物质的设计,而选择中间物质时首先考虑卤代烃,它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物,但由于卤代烃的污染问题,则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段,设??为几个有衍变关系的片段,即几种中间物质。;特别提醒常见有机物的合成路线 ;素能应用;回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　。? (2)D分子中最多有　　　　个碳原子共平面,与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有　　　　种。? ①与D具有相同的官能团,②苯环上有3个取代基。 (3)①的反应类型是　　　　　　。? (4)⑤的化学方程式为?　。? (5)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备;(1)根据上述分析可知,A为 。 (2)D为 ,苯环为平面结构、碳碳双键及碳原子所连的原子为平面结构,碳碳单键可以旋转,则D分子中所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且苯环上有3个取代基,苯环上的取代基分别为—CH3、—CH3、—CH==CH2,2个甲基有邻、间、对3种位置结构,对应的—CH==CH2分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有2+3+1=6种。;(3)根据上述分析可知,反应①为取代反应。 ;变式训练1乙酰水杨酸,又名邻乙酰氧基苯甲酸,是阿司匹林的主要成分,为白色晶体或粉末,略有酸味,易溶于乙醇等有机溶剂,微溶于水,是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水杨酸合成路线的过程。 (1)查阅资料: 通过查阅资料得知,以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为;(2)实际合成路线的设计: ①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。 乙酰水杨酸分子中有两种典型的官能团,即　　　　　　、　　　　　　(填名称)。? ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。 首先考虑酯基的引入,由水杨酸与乙酸酐反应引入酯基;然后分别考虑水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中,乙酸酐的合成路线为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。?;(3)根据题给信息和所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线: ;答案 (2)①羧基　酯基 ②CH2==CH2→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→ (3)途径1　途径1原料易得,工艺相对简单,途径2过程复杂;;深化拓展;素能应用;A.H2NCH2COOH是一种氨基酸 B.CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物 C.聚丙烯腈的单体为CH2==CHCN D.上述流程涉及的反应中,氨气均为氧化剂;答案 D