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;内容索引;知识网络;重难突破;;回答下列问题:
(1)实验室制备A的化学反应方程式为 ,提高A产率的方法是 ;A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为 。?
(2)C→D的反应类型为 ;E中含氧官能团的名称为 。?
(3)C的结构简式为 ,F的结构简式为 。?;解析 本题以合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体的合成路线为素材,题目在信息设计、问题设计等各方面都比较合理。根据题干信息Ⅰ很容易推出A。B→C的水解反应也是高中常见的反应。C→D→E的过程需要利用题目中的信息Ⅱ,虽然信息相对陌生,但均为非常明确的取代反应。;变式训练1(2019全国1,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下: ;回答下列问题:
(1)A中的官能团名称是 。?
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,并用星号(*)标出B中的手性碳: 。?
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:? 。?
(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是 。?
(5)⑤的反应类型是 。?;(6)写出F→G的反应方程式:?? 。?;(4)C2H5OH/浓硫酸、加热
(5)取代反应;方法规律 1.有机合成路线设计的一般原则和程序
(1)所选的原料易得、廉价、低毒或无毒;
(2)反应步骤尽可能少;
(3)副产物尽可能少;
(4)找出原料和目标分子中间的过渡物质;
(5)按一定的反应顺序引入官能团,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。;2.有机合成路线设计的一般思路
设计时将原料与产品的结构从两方面对照分析:
(1)碳骨架如何变化;
(2)官能团有何变更。;3.有机合成题的几个注意事项
(1)认真研究题给信息,并加以充分利用。如烯烃的臭氧化反应(最常见的信息之一):;(2)苯环上官能团的衍变关系: ;(3)基团的保护问题:
酚羟基易被氧化,因此在其他基团被氧化之前可以先使其与NaOH反应,把—OH转化为—ONa,将其保护起来,待氧化后再与酸反应转化为—OH(酚羟基)???
也易被氧化,可用HCl加成将其保护,之后再利用消去反应转变为 。;;③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体 ;回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。?
(2)由B生成C的化学方程式为 。?
(3)C中所含官能团的名称为 。?
(4)由C生成D的反应类型为 。?
(5)D的结构简式为 。?
(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有 种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为 。?;答案 (1)三氯乙烯 ;解析 (1)由题中信息①反应物结构(含有碳碳双键)和反应条件(CCl3COONa、乙二醇二甲醚、加热),结合A的分子式为C2HCl3,可推出其结构简式为ClHC==CCl2,化学名称为三氯乙烯。三氯乙烯(C2HCl3)发生信息①的反应;(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
(4)C( )与过量的二环己基胺发生反应生成D,D与E发生信息②的反应生成F,由F的分子结构和D的分子式可确定D的结构简式为 。则由C生成D的反应为C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代,则由C生成D的反应类型为取代反应。;(6)根据E的同分异构体限制条件:六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应(说明分子中含有羟基);核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1,则其结构较为对称。;变式训练2(2020全国2,36)维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素,现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成,其中α-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线,其中部分反应略去。 ;回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。?
(2)B的结构简式为 。?
(3)反应物C含有三个甲基,其结构简式为 。?
(4)反应⑤的反应类型为 。?
(5)反应⑥的化学方程式为 。?
(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有
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